Catecol

Infotaula de compost químicCatecol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular110,037 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rorippa indica, milfulles, Gymnadenia conopsea, Illicium fargesii, alga dels vidriers, Alchornea latifolia, Caesulia axillaris, pericó, Phycomyces blakesleeanus, Pinus densiflora, Populus lasiocarpa, trèmol, Populus tremuloides, roure pènol, Salix interior, Spiraea hypericifolia, Viola arvensis, Vitis vinifera, ésser humà, Coffea, Rumex japonicus, Aloe ferox, Vincetoxicum mongolicum, Streptomyces, Salix purpurea, anís estrellat, magraner, Aloe africana, Fragaria, Dactylorhiza hatagirea, Avet roig, Illicium simonsii, Vachellia nilotica, Xanthium orientale, llepassa i presseguer Modifica el valor a Wikidata
Rolcancerigen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C(=C1)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,34 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat44 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió105 °C
106 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició246 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor10 mmHg (a 118 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps20 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat261 °F Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor i sòlid inflamable Modifica el valor a Wikidata

El catecol, en anglès:Catechol també conegut com a pyrocatechol, o 1,2-dihidroxibenzè, és un compost orgànic amb fórmula molecular C₆H₄(OH)₂. És un isòmer ortho dels tres benzenodiols isomèrics. És incolor i es dona en la natura en quantitats de traces. Es produeixen anualment uns 20 milions de quilos, principalment com prcursors de plaguicides, sabors i fragàncies.

Catecol es presenta en forma de cristalls blancs molt solubles en aigua.

(El nom de "catechol" també s'ha usat en química per referir-se a la classe de les catequines).

Aïllament i síntesi

[modifica]

El catecol es va aïllar el 1839 per H. Reinsch by destil·lant catequina (del suc de Mimosa catechu (Acacia catechu L.f)). És un àcid sulfònic. A banda d'altres plantes s'ha detectat catecol en l'orina d'humans i altres animals.[1]

Industrialment es produeix per hidroxilació del fenol fent servir peròxid d'hidrogen:[2]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

Els catecols produeixen quinones amb l'addició de nitrat cèric d'amoni (CAN).

Catecol és l'àcid conjugat d'un agent quelant molt usat.

On es troba a la natura

[modifica]

Petites quantitats de catecol es troben en fruits i verdures, junt amb l'enzim polifenol oxidasa. Amb l'enzim i exposat a l'oxigen (com en una patata tallada) s'oxida i passa d'incolor a tenir pigments bru vermellosos derivats de la benzoquinona L'enzim s'inactiva afegint un àcid com el suc de llimona i es fa més lent amb el fred, ambdues tècniques molt emprades en cuinar aliments sense que perdin color. Excloure l'oxigen també evita la reacció de l'enmarronament. La benzoquinona és antimicrobiana.

La cutícula dels artròpodes és de quitina enllaçada amb catecol.[3]

Els Urushiols tenen catecol en la seva estructura són substàncies irritants que es troben en plantes com l'hera verinosa (Poison-ivy), etc. La catecolaminese són hormones/neurotransmissors bioquímicament significatives on el grup fenil amb catecol en la seva estructura.

Parts de la molècula de la catequina, un altre compost natural present en el te, té l'estructura del catecol en elles.

Usos

[modifica]

Aproximadament un 50% del catecol sintètic es consumeix per plaguicides la resta en química orgànica fina i perfums.[4] El guaiacol es prepara per metilació del catecol i es converteix en vanil·lina i altres components de la xocolata.

En fotografia tradicional, el catecol serveix per preparar revelador i processar pel·lícula en blanc i negre.[5]

Nomenclatura

[modifica]

La IUPAC recomana el nom del catecol cpm benzè-1,2-diol. [6]

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Catecol

Referències

[modifica]
  1. ↑ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113
  2. ↑ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Article Online Posting Date: June 15, 2000
  3. ↑ Briggs, D. E.G «Molecular taphonomy of animal and plant cuticles: selective preservation and diagenesis». Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences, 354, 1379, 1999, pàg. 7.
  4. ↑ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  5. ↑ «An Introduction to Pyro Staining Developers, With Special Attention to the Pyrocat-HD Formula». Sandy King. [Consulta: juny 2016].
  6. ↑ Preferred IUPAC Names September 2004, Chapter 6, Sect 60-64, p.38

 Aquest article incorpora text d'una publicació que es troba en domini públic: Chisholm, Hugh. Encyclopædia Britannica (edició de 1911) (en anglès). 11a ed. Cambridge University Press, 1911.