Substància química | família de compostos |
---|
Substància química | família de compostos |
---|
El germacrè és un sesquiterpè cíclic d'origen orgànic. Té una presència important en la natura i presenta una flexibilitat conformacional única. Pot trobar-se en les formes isomèriques A, B, C, D i E.[1]
El germacrè, en qualsevol de les seves formes isomèriques, té com a fórmula química C15H24, com la majoria de sesquiterpens, i té una massa molecular de 204,35.[2] És volàtil a temperatura ambient,[3] i el seu punt d'ebullició es troba entre els 279 °C (germacrè D) i els 288 °C (germacrè B i C).[2]
El germacrè és un important precursor biogenètic per la formació de molts altres sesquiterpens, degut a la seva capacitat de transformar-se o reorganitzar-se quan és exposat a irradiació o compostos àcids. És característic el seu anell de ciclodecadiè.[1] Del germacrè en sorgeixen diverses formes de cadinè, amorfè o muurolè (germacrè D),[4] elemè (germacrè C)[5] o aristoloquè (germacrè A), entre altres.[6]
Aquest compost, especialment les formes isomèriques A i D, es troba en els olis essencials de molts ordres de plantes, com Asparagales, Pinales, Caryophyllales o Lamiales. El germacrè té propietats tòxiques o dissuasives per a molts bacteris, fongs i insectes, com per exemple el cas de l'oli essencial de Gypsophila bicolor, que té com a principal component el germacrè D (21,2%) i tenia un efecte moderat sobre bacteris gramnegatius i grampositius, però destacable sobre diversos fongs patogens com Botrytis cinerea o Aspergillus niger.[7] Alhora, també juga diferents rols en la comunicació planta-insecte, on per exemple, la seva emissió pot actuar d'atraient per algunes espècies de paneroles.[8]
A continuació es poden veure les cinc formes isomèriques del Germacrè.
Germacrè A | Germacrè B | Germacrè C | Germacrè D | Germacrè E |