Hexanal

Hexanal

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	100,089 Da
Trobat en el tàxon	Pomera comuna, Bolet de greix, Prunus dulcis, Zingiber mioga, Astragalus membranaceus, Daphne odora, Vaccinium ashei, dacsa, Swertia japonica, gira-sol, Averrhoa carambola, gingebre, Guaiaber, carxofera, nyàmera, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, olivera, Plumeria rubra, alvocat, Actinidia chinensis, festuca alta, sindriera, Taxus canadensis, Nepeta racemosa, pera Nashi, Allium ampeloprasum, Passiflora incarnata, Juglans nigra, Thymus longicaulis, Aster scaber, Echinophora tenuifolia, Thymbra spicata, Eruca sativa, Geum heterocarpum, Hyptis suaveolens, hidrocotilè, Cyclotrichium niveum, Chaenomeles speciosa, alfàbrega, Polygala senega, Ceraeochrysa smithi, llúpol, fenigrec, peònia de jardí, marxant gros, blat xeixa, mango comú, clavell d'espècia, Asarum canadense, julivert, Cichorium endivia, carabassa, Vitis rotundifolia, sorgo bicolor, Brassica campestris, Brassica carinata, Cleistopholis patens, Castanopsis cuspidata, Scytosiphon lomentaria, orenga, camamilla americana, Anthemis aciphylla, Capillipedium parviflorum, Citrus grandis, llimona indonèsia, Rhodiola rosea, Artemisia douglasiana, civada, Senecio scandens, Agaricus bisporus, eucaliptus blau, alfals, Pternistria bispina, Vaccinium macrocarpon, valeriana, Pomera, Houttuynia cordata, Laminaria japonica, herba sana d'aigua, Cannabis sativa, Camellia sinensis, Aranja, Rosmarinus officinalis, Vaccinium vitis-idaea, estepa de Creta, Perilla frutescens, cebera, api, llapó punxenc, magraner, Avet roig, Capsicum annuum, patatera, Scaligeria lazica, Thymus sibthorpii, Nepeta caesarea, Couroupita guianensis, Achillea biebersteinii, Magnolia obovata, Mimusops elengi, Eryngium foetidum, Parkia speciosa, sumac, Achillea arabica, Aranja grossa, Vaccinium virgatum, nabiu blau, Brassica rapa, Astragalus trimestris, Astragalus mongholicus, herbacol, cirerer, Thymus, Festuca rubra, Scleromitrion diffusum, ésser humà, matsutake, Vitis vinifera i Fragaria
Rol	antifúngic
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₂O
SMILES canònic	Model 2D CCCCCC=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−56 ℃
Punt d'ebullició	131 ℃ (a 101,325 kPa)

L'hexanal és un compost orgànic de la classe dels aldehids que està constituït per una cadena lineal de sis carbonis amb un grup carbonil en un dels seus extrems. La seva fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C6H12O}}}$. Es troba en les flors de nombroses plantes i és emprat en la composició de feromones i al·lomones en moltes espècies d'animals.

Estat natural

Flors de prunera (Prunus domestica), una de les espècies on s'ha trobat hexanal a les seves flors.

Hom ha trobat emissions de hexanal en flors de molt diverses plantes d'un bon grapat d'ordres (alismatals, arecals, asparagals, brassicals, lamials, rosals, sapindals, etc.). També el fan servir moltes espècies animals en la composició de les seves feromones i al·lomones.^[1] Per altra banda, s'ha demostrat que el pentanal és un dels composts generats en l'oxidació dels lípids, en concret de dos àcids grassos, l'àcid linoleic i l'àcid araquidònic.^[2] L'hexanal, juntament amb el monòxid de carboni, són els dos composts que es desprenen majoritàriament en les zones d'emmagatzematge de pèl·lets de fusta.^[3]

Propietats

L'hexanal és un líquid transparent que a baixes concentracions té olor de fruita, a herba verda. Té un punt de fusió de –58,2 °C, un d'ebullició de 129,6 °C. A 20 °C té una densitat de 0,8335 g/cm³ i un índex de refracció d'1,4039. És molt soluble en etanol i dietilèter, soluble en acetona i benzè i lleugerament soluble dins d'aigua (5,64 g/L a 30 °C).^[4]

Obtenció

La primera preparació d'hexanal es deu al químic austríac Adolf Lieben (1836–1914) i al txec Gustav Janeček (1848–1929) que n'obtingueren una petita quantitat el 1877 calcinant hexanoat i formiat de calci.^[5][6]

Usos

L'hexanal s'utilitza principalment com a aroma alimentari, en fragàncies i en la fabricació de colorants, plastificants, resines sintètiques i pesticides. S'allibera a l'aire i a l'aigua durant la producció o l'ús per a la fabricació d'altres productes o durant l'ús d'aquests mateixos productes.^[7]

Referències

1. El-Sayed, A.M. «6Ald». The Pherobase: Database of Pheromones and Semiochemicals. [Consulta: 21 desembre 2022].
2. Leo M.L. Nollet, Fidel Toldra. Handbook of muscle foods analysis. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 978-1-4200-4529-1. 
3. Abdoli, Mohammad Ali; Golzary, Abooali; Hosseini, Ashkan; Sadeghi, Pourya. Wood Pellet as a Renewable Source of Energy. Cham: Springer International Publishing, 2018. DOI 10.1007/978-3-319-74482-7. ISBN 978-3-319-74481-0. 
4. PubChem. «Butyraldehyde» (en anglès). [Consulta: 27 desembre 2022].
5. Lieben, Ad.; Janecek, G. «Ueber normalen Hexylalkohol und normale Oenanthylsäure» (en alemany). Justus Liebig's Annalen der Chemie, 187, 1, 1877, pàg. 126–152. DOI: 10.1002/jlac.18771870110.
6. «Hexanal» (en anglès). American Chemical Society. [Consulta: 27 desembre 2022].
7. Eula Bingham, Barbara Cohrssen. Patty's toxicology. 6th edition, 2012. ISBN 978-1-62198-026-1.