Pentan-1-ol

Aquest article tracta sobre l'isòmer 1-pentanol. Vegeu-ne altres significats a «pentanol».

Pentan-1-ol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	88,089 Da
Trobat en el tàxon	Pomera comuna, Zingiber mioga, Rhodiola rosea, Asarum canadense, Averrhoa carambola, Brassica carinata, colza, Camellia sinensis, Cedrela fissilis, sindriera, Daphne odora, Gossypium hirsutum, Juglans nigra, Mycoacia uda, figuera de moro, Geum heterocarpum, peònia de jardí, alvocat, Plumeria rubra, Polygala senega, farigola, fenigrec, dacsa, Angelica gigas, Bistorta manshuriensis, Pomera, Feijoa sellowiana, Rosmarinus officinalis, Aranja, mango comú, Papaier, magraner, tabaquera, feijoa sellowiana, tomàquet, ésser humà i matsutake
Estructura química
Fórmula química	C₅H₁₂O
SMILES canònic	Model 2D CCCCCO
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−79 °C −78,9 °C
Punt d'ebullició	137,98 °C (a 101,325 kPa)
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

El pentan-1-ol (abans anomenat 1-pentanol i alcohol n-amílic) és un compost orgànic del grup dels alcohols constituït per una cadena lineal de cinc àtoms de carboni amb el grup hidroxil ${\displaystyle {\ce {-OH}}}$ enllaçat al primer. La seva fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C5H12O}}}$.

Història

Aquest alcohol fou descobert, juntament amb d'altres isòmers tots de fórmula ${\displaystyle {\ce {C5H12O}}}$, pel químic francès Auguste André Cahours (1813-1891) el 1837 a partir de la destil·lació del midó fermentat de les patates. Els anomenà alcohol amílic,^[1] del llatí amy̆lum 'midó', i aquest del grec ἄμυλον ámylon, amb el mateix significat.^[2]

Propietats

A temperatura ambient és un líquid incolor amb olor desagradable. La seva densitat és de 0,8146 g/cm³ a 20 °C, el seu punt de fusió –78,9 °C i el d'ebullició 137,5 °C. El seu punt d'inflamabilitat és de 47 °C i la temperatura d'ignició 300 °C. És soluble en aigua (22 g/l) i soluble en etanol, dietilèter i acetona. La seva pressió de vapor és de 2,2 mm Hg a 25 °C.^[3]

Àmpliament distribuït en vegetals, com ara a l'oli de menta, tomàquets, te i patates. És un component aromatitzant. L'èster format amb l'àcid butanoic, el butanoat de pentil, fa olor d'albercoc. L'èster format amb l'àcid acètic, l'acetat de pentil o acetat d'amil, fa olor de banana.^[4]

Obtenció

S'obtenia de la destil·lació del midó fermentat de patates fins que al voltant de 1925 Sharples desenvolupà la cloració i posterior hidròlisi del pentà, segons la reacció:^[5]

Usos

El pentan-1-ol té aplicacions com aromatitzant i com a fragància.^[6]

Referències

1. Cahours, A «Recherches sur l'Huile Volatile de Pommes de Terre et les Composés qui en Dérivent». Compt. Rendus, 4, 1837, pàg. 341.
2. ASALE, RAE-; RAE. «almidón | Diccionario de la lengua española» (en castellà). [Consulta: 10 desembre 2019].
3. PubChem. «1-Pentanol» (en anglès). [Consulta: 10 desembre 2019].
4. «Showing Compound 1-Pentanol (FDB008230) - FooDB». [Consulta: 10 desembre 2019].
5. Kenyon, Richard L.; Inskeep, Gordon C.; Gillette, Leslie; Price, J. Frank «AMYL COMPOUNDS FROM PENTANE». Industrial & Engineering Chemistry, 42, 12, 01-12-1950, pàg. 2388–2401. DOI: 10.1021/ie50492a004. ISSN: 0019-7866.
6. «The Good Scents Company - Aromatic/Hydrocarbon/Inorganic Ingredients Catalog information» (en anglès americà). [Consulta: 10 desembre 2019].