Cyklopropanon | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | cyklopropanon |
Sumární vzorec | C3H4O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 5009-27-8 |
PubChem | 138404 |
SMILES | C1CC1=O |
InChI | InChI=1S/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 56,063 g/mol |
Teplota tání | −90 °C (183 K) |
Hustota | 0,867 g/cm3 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Cyklopropanon je organická sloučenina se vzorcem (CH2)2CO, keton odvozený od cyklopropanu. Jedná se o nestálou látku, citlivou i na slabé nukleofily
Cyklopropanon je možné získat reakcí ethenonu s diazomethanem[1][2] v nereaktivním rozpouštědle, jako je dichlormethan.[3]
Takto vytvořený cyklopropanon je při −78 °C stálý. Za přítomnosti protických molekul, například karboxylových kyselin, primárních a sekundárních aminů, nebo alkoholů, vytváří cyklopropanon adukty, které často lze izolovat za pokojové teploty:[4][5]
Molekula cyklopropanonu je rovinná. Vazba H2C-CH2 má neobvykle velkou délku 157,5 pm; délka vazeb C-C v cyklopropanu činí 151 pm. Vazba C=O má délku 119 pm, kratší než odpovídající vazba v acetonu (12 pm).[1]
Absorpční pás valenční vibrace νC=O se nachází na 1815 cm−1, což je přibližně o 70 cm−1 vyšší vlnočet, než je u ketonů obvyklé.
Cyklopropanony jsou meziprodukty Favorského přesmyků, kde z cyklických ketonů vznikají karboxylové kyseliny se zmenšenými kruhy.
Cyklopropanony reagují v cykloadicích jako jako 1,3-dipóly.[1] Meziprodukty těchto reakcí jsou pravděpodobně oxyallyly nebo jejich valenční tautomery (vzniklé štěpením vazeb C2-C3).
Přes tyto meziprodukty probíhají i další reakce cyklopropanonů, například racemizace enantiomerně čistého (+)-trans-2,3-di-terc-butylcyklopropanonu při zahřátí na 80 °C.[6]
Oxyallylový meziprodukt byl také navržen u fotochemické přeměny 3,5-dihydro-4H-pyrazol-4-onu na indan za odštěpení dusíku:[7]
V této reakci oxyallylový meziprodukt A, jenž je v rovnováze s cyklopropanonem B, atakuje fenylový karbokation za vzniku nestálého cyklohexa-1,3-dienu C a následné rearomatizace. Rozdíl energie mezi A a B bývá 21 až 29 kJ/mol.
Derivát cyklopropanonu 1-aminocyklopropanol vzniká přirozeně hydrolýzou koprinu, toxinu obsaženého v některých houbách. 1-aminocyklopropanol inhibuje enzym acetaldehyddehydrogenázu.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopropanone na anglické Wikipedii.