Diacetyl

Diacetyl[1]
Ball-and-stick model
Danh pháp IUPAC	2,3-Butanedione
Tên khác	Diacetyl Biacetyl Dimethyl diketone 2,3-Diketobutane
Công thức	C4H6O2
Khối lượng mol	86,0892 g/mol
Số CAS	431-03-8
Tỷ trọng	0,990 g/mL ở 15 °C
Độ hòa tan	Hòa tan trong nước với tỉ lệ 1:4
Điểm nóng chảy	-2 đến -4 °C
Điểm sôi	88 °C
PubChem	650
SMILES	O=C(C(=O)C)C
InChI	1/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Diacetyl (danh pháp hệ thống IUPAC: butandion hoặc 2,3-butandione) là sản phẩm phụ tự nhiên của quá trình lên men. Nó là một hợp chất dixeton gồm hai nhóm C=O liền kề, công thức hóa học là C₄H₆O₂. Diacetyl xuất hiện tự nhiên trong các sản phẩm đồ uống có cồn và được bổ sung vào một số thực phẩm để tạo hương vị bơ.

Trong sản phẩm thực phẩm

Diacetyl và axetoin là hai hợp chất tạo nên hương vị đặc trưng của bơ sữa. Do đó, các nhà sản xuất margarin hoặc các sản phẩm chất béo thực vật tương tự thường bổ sung diacetyl và axetoin (cùng với beta caroten để tạo màu vàng) để cho sản phẩm cuối cùng có hương vị bơ.^[2].

Trong đồ uống có cồn

Ở hàm lượng thấp, diacetyl tạo nên độ trơn của đồ uống có cồn có thể cảm nhận trong miệng. Với hàm lượng lớn hơn, diacetyl tạo vị bơ hoặc vị của một loại kẹo làm từ bơ đun với đường.

Trong một số loại bia, sự có mặt của diacetyl ở nồng độ thấp có thể chấp nhận được, thậm chí là chất mong muốn có, ngược lại trong một số loại bia khác, diacetyl không được phép có^[3].

Diacetyl được tạo ra trong quá trình lên men như là sản phẩm phụ của sự tổng hợp valin (một loại amino acid thiết yếu), khi nấm men tạo ra α-axetolactat và chất này bị decarboxyl hóa tạo thành diacetyl. Sau đó nấm men hấp thụ diacetyl và phân cắt các nhóm xeton để tạo thành các hợp chất có hương vị trung tính là axetoin và 2,3-butanediol.

Nồng độ diacetyl trong rượu chardonnay đã được xác định từ 0,005 mg/L đến 1,7 mg/L và lượng cần thiết để tạo hương vị cảm nhận được tối thiểu là 0,2 mg/L^[4][5].

Tham khảo

1. Merck Index, 11th Edition, 2946.
2. Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9
3. “BJCP Style Guidelines”. Truy cập 13 tháng 2 năm 2015.
4. Nielsen JC, Richelieu M (1999). “Control of flavor development in wine during and after malolactic fermentation by Oenococcus oeni”. Appl. Environ. Microbiol. 65 (2): 740–5. PMC 91089. PMID 9925610.
5. Martineau B, Henick-Kling T, Acree T (1995). “Reassessment of the Influence of Malolactic Fermentation on the Concentration of Diacetyl in Wines”. Am Soc Enol Vitic. 46 (3): 385–8.

Liên kết ngoài

• Research project on diacetyl reduction during beer fermentation Lưu trữ 2009-09-30 tại Wayback Machine
• Toxicology data Lưu trữ 2007-09-27 tại Wayback Machine
• NIOSH Alert: Preventing Lung Disease and Workers who Use or Make Flavorings
• Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). “Diacetyl-induced lung disease”. Toxicol Rev. 25 (4): 261–72. doi:10.2165/00139709-200625040-00006. PMID 17288497.
• A Case of Regulatory Failure - Popcorn Workers Lung Lưu trữ 2010-09-18 tại Wayback Machine, from www.defendingscience.org.
• Scientists Urge Secretary of Labor to Protect Workers from Diacetyl Lưu trữ 2006-12-19 tại Wayback Machine, a press release from defendingscience.org. Links to studies on the health effects of diacetyl, and to a variety of related documents including the recent OSHA petition and the scientists' letter of support may be found here.
• Flavoring suspected in illness, Washington Post, ngày 7 tháng 5 năm 2007.
• NIOSH International Safety Card for 2,3-butanedione
• National Institute for Occupational Safety and Health - Flavorings-Related Lung Disease
• IFIC - Diacetyl Lưu trữ 2007-10-11 tại Wayback Machine