Deoxycytidin

Deoxycytidin
Obecné
Systematický název	4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Triviální název	Deoxycytidin
Sumární vzorec	C9H13N3O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	951-77-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	227,217 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxycytidin (dC) je pyrimidinový nukleosid složený z cytosinu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxyguanosin a deoxythymidin.

Předpona deoxy- znamená, že deoxycytidin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula cytosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je tedy 2′-deoxycytidin.

V závislosti na počtu fosfátových zbytků tvoří základ nukleotidů deoxycytidinmonofosfátu (dCMP), deoxycytidindifosfátu (dCDP) nebo deoxycytidintrifosfátu (dCTP).

Nukleotid deoxycytidintrifosfát

Deoxycytidin se používá jako prekurzor pro 5-aza-2′-deoxycytidin, který je důležitý pro léčbu pacientů s onemocnění krvetvorby (myelodysplastickým syndromem - MDS). Jeho účinek spočívá ve zpomalení buněčného cyklu a potlačení transformace MDS na leukémii.

V DNA tvoří cytosin pár vždy s guaninem

Složení nukleosidů

Část molekuly DNA - ve dvojšroubovici barevně vyznačeny páry adenin-thymin a cytosin-guanin

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

• deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
• nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxycytidin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxycytidinmonofosfát, deoxycytidindifosfát nebo deoxycytidintrifosfát.

Složení DNA

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).

Související články

• deoxyadenosin (dA)
• deoxyguanosin (dG)
• deoxythymidin (dT)
• DNA
• RNA

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Desoxycytidin na německé Wikipedii a Deoxycytidine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

Portály: Biologie | Chemie