Hesperidin

Hesperidin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl}oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-on
Ostatní názvyHesperetin 7-rutinoside[1]
Sumární vzorecC28H34O15
Identifikace
Registrační číslo CAS520-26-3
PubChem10621
ChEBI28775
SMILESO=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
InChIInChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost610.18977
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hesperidin je flavonoidní glykosid nacházející se v citrusových plodech. Jeho aglykon se nazývá hesperetin. Název je odvozen od slova „Hesperidium“, pro plody druhů rodu Citrus.

Hesperidin byl poprvé izolován v roce 1828 francouzským chemikem Lebretonem z bílé vnitřní vrstvy citrusových slupek (mesocarp, albedo).[2]

O hesperidinu se předpokládá, že hraje roli v obraně rostlin.

Výskyt

[editovat | editovat zdroj]
v čeledi Rutaceae
v čeledi Lamiaceae

Máta peprná (Mentha piperita) také obsahuje hesperidin.[6]

Metabolismus

[editovat | editovat zdroj]

Hesperidin 6-O-alpha-L-rhamnosyl-beta-D-glucosidase je enzym, metabolizuje hesperidin a H2O na hesperetin a rutinosu. Nalézá se v hyphomycetes druhu Stilbella fimetaria.

Výzkum

[editovat | editovat zdroj]

Jako flavanon nacházející se v citrusových plodech (pomeranče, citrony, pomelo), hesperidin je zkoumán pro možné biologické účinky.[7][8][9] Jedna z oblastí výzkumu je zaměřena na potenciální chemopreventivní působení hesperidinu,[10], ale není prokázáno, že by hesperidin hrál tuto roli v mechanismech lidské rakoviny.

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hesperidin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Inderjit, Dakshini, K. M. Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed, Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae). J Chem Ecol. 1991, s. 1585–91. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882. 
  2. ↑ Lebreton. Journal de Pharmacie et de sciences accessories. 1828, s. 377ff. 
  3. ↑ Citrus aurantium L. [online]. 6 Oct 2014 [cit. 2015-02-08]. Dostupné v archivu pořízeném dne 10-11-2004. 
  4. ↑ a b Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature. Journal of Food Composition and Analysis. 2006, s. S74–S80. Dostupné online. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. 
  5. ↑ Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. Antifeedant constituents from Fagara macrophylla. Fitoterapia. 2001, s. 538–43. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249. 
  6. ↑ Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.). Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 2010, s. 67–75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. 
  7. ↑ doi:10.1021/jf8006568
  8. ↑ doi:10.1021/jf204452y
  9. ↑ doi:10.1016/j.lfs.2014.07.029
  10. ↑ doi:10.1155/2012/516981

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Hesperidin na Wikimedia Commons