Kavain
| Kavain | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-methoxy-6-[(E)-2-fenylethenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on |
| Ostatní názvy | (E)-4-methoxy-6-styryl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on |
| Sumární vzorec | C14H14O3 |
| Vzhled | bílý krystalický prášek[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 500-64-1 |
| PubChem | 5369129 |
| SMILES | COC1=CC(=O)OC(C1)/C=C/C2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C14H14O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-8,10,12H,9H2,1H3/b8-7+[1] |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 230,26 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kavain je organická sloučenina patřící mezi laktony; vyskytuje se v kořenech pepřovníku opojného.
Účinky
[editovat | editovat zdroj]Kavain poůsobí jako antikonvulzivum, omezuje stahy hladké svaloviny působením na Na+ a Ca2+ kanály.[2] Mechanismy řízení tohoto účinku a anxiolytických a analgetických účinků kavalaktonů na centrální nervovou soustavu nejsou známy. Objev schopnosti kavainu reverzibilně inhibovat monoaminoxidázy A i B naznačuje, že část účinků kavainu by mohla plynout z ovlivňování serotoninové, noradrenalinové a dopaminové signalizace.[3] Popis mechanismů psychotropních, sedativních a anxiolytických účinků kavainu a podobných kavalaktonů není zcela vyřešen. K přímé vazbě na vazebná místa benzodiazepinu/flumazenilu na GABA-A receptoru u enantiomerů kavainu nedochází.[4] Při mnoha studiích byly použity výtažky z různých částí rostlin, které mohou dávat jiné výsledky než samotný kavain. V roce 2016 se ukázalo, že se kavain váže na extrasynaptické α4β2δ GABAA receptory a navyšuje účinnost kyseliny gama-aminomáselné.[5]
V jiné studii bylo zjištěno, že kavapyrony jsou slabými Na+ antagonisty a tak by mohly fungovat jako antiepileptika. Rovněž vykazují antagonistické vlastnosti vůči Ca2+ kanálům typu L a fungují jako pozitivní modulátory K+, díky čemuž mají podobné uklidňující působení jako lamotrigin.[6]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kavain na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kavain na anglické Wikipedii.
- ↑ a b https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5369129
- ↑ I. Bradić; M. Pasini. Hirschsprung's disease - therapy and results. Acta Chirurgica Iugoslavica. 1975, s. 183–195. PMID 1235738.
- ↑ Denise Prinsloo; Sandra van Dyk; Anél Petzer; Jacobus P. Petzer. Monoamine Oxidase Inhibition by Kavalactones from Kava (Piper Methysticum). Planta Medica. 2019-09-20, s. 1136–1142. Dostupné online. ISSN 0032-0943. DOI 10.1055/a-1008-9491.
- ↑ Georg Boonen; Hans Häberlein. Influence of Genuine Kavapyrone Enantiomers on the GABAABinding Site. Planta Medica. 2007, s. 504–506. DOI 10.1055/s-2006-957502. PMID 9776662.
- ↑ Kavain, the Major Constituent of the Anxiolytic Kava Extract, Potentiates GABAA Receptors: Functional Characteristics and Molecular Mechanism. PLOS ONE. 2016. DOI 10.1371/journal.pone.0157700. PMID 27332705. Bibcode 2016PLoSO..1157700C.
- ↑ Heinz Grunze; Jens Langosch; Karin Schirrmacher; Dieter Bingmann; Jörg von Wegerer; Jörg Walden. Kava pyrones exert effects on neuronal transmission and transmembraneous cation currents similar to established mood stabilizers - a review. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2001, s. 1555–1570. DOI 10.1016/S0278-5846(01)00208-1. PMID 11642654.