Kyselina šikimová

Kyselina šikimová
Strukturní vzorec
3d model
Obecné
Systematický název	(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyklohex-1-en-1-karboxylová kyselina
Anglický název	Shikimic acid
Sumární vzorec	C7H10O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	138-59-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	174,15 48 g/mol
Teplota tání	185 - 187 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina šikimová, běžněji známá jako aniontová sloučenina šikimát, je cyklohexen, cyklitol a cyklohexankarboxylová kyselina . Je to důležitý biochemický metabolit vyskytující se v rostlinách a mikroorganismech. Jeho název pochází z japonského květu šikimi (シキミ, nazývaného též japonský badyán (Illicium anisatum), ze kterého byl poprvé izolován, a to v roce 1885 Johanem Fredrikem Eykmanem.^[1] K objasnění její struktury došlo téměř o 50 let později.

Vlastnosti

Je uvedena v seznamu karcinogenů skupiny 3 Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny. Skupina 3 znamená, že činidlo není klasifikovatelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka.

Kyselina šikimová je mj. glykosidickou součástí některých hydrolyzovatelných tříslovin. Kyselina je vysoce rozpustná ve vodě a nerozpustná v nepolárních rozpouštědlech, a proto je kyselina šikimová účinná pouze proti grampozitivním bakteriím, kvůli nepropustnosti gramnegativ vnější membrány buněk. ^[2]

Je součástí šikimátové metabolické dráhy rostlin a mikroorganismů.

Biosyntéza

Fosfoenolpyruvát a erythróza-4-fosfát reagují za vzniku 3-deoxy-D-arabinoheptulózonát-7-fosfátu (DAHP) v reakci katalyzované enzymem DAHP syntázou. DAHP se poté transformuje na 3-dehydrochinát (DHQ) reakcí katalyzovanou DHQ syntázou. Ačkoli tato reakce vyžaduje nikotinamidadenindinukleotid (NAD) jako kofaktor, enzymatický mechanismus jej regeneruje, což v důsledku znamená, že se žádný NAD nepoužije.

DHQ se dehydratuje na kyselinu 3-dehydrošikimovou enzymem 3-dehydrochinátdehydratázou, a ta se redukuje na kyselinu šikimovou šikimátdehydrogenázou, která používá nikotinamidadenindinukleotidfosfát (NADPH) jako kofaktor.

Biosyntéza kyseliny šikimové z 3-dehydrochinátu

Použití

Ve farmaceutickém průmyslu se používá jako základní materiál pro výrobu oseltamiviru (Tamiflu), získává se pro tyto účely z badyánu (Illicium verum). Ačkoli je kyselina šikimová přítomná ve většině autotrofních organismů, jedná se o meziprodukt biosyntéz, a obecně se tak vyskytuje ve velmi nízkých koncentracích.

Nízký izolační výnos kyseliny šikimové z badyánu je považován za důvod nedostatku oseltamiviru v roce 2005. Kyselinu šikimovou lze také extrahovat ze semen ovoce Ambroně západní, která pochází ze Severní Ameriky. Výtěžnost této metody je kolem 1,5 %; například jsou potřeba 4 kg semen na výrobu 14 balení Tamiflu; výtěžnost z badyánu bývá 3 až 7 %. Studie z roku 2010, vydaná na univerzitě v Maine, ukázala, že kyselinu šikimovou lze také snadno extrahovat z jehličí několika druhů borovic. ^[3]

Jako náhrada za kyselinu šikimovou se pro výrobu oseltamiviru dá použít kyselina aminošikimová.

Chemické prostředky

Šikimát lze použít pro syntézu kyseliny (6S)-6-fluorošikimové, což je antibiotikum, které inhibuje aromatickou biosyntetickou dráhu.

Glyfosát, aktivní složka herbicidu Roundup, zabíjí rostliny tím, že potlačuje právě šikimátovou metabolickou dráhu. Přesněji řečeno glyfosát inhibuje enzym 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfátsyntázu (EPSPS). Geneticky modifikované plodiny, které jsou tzv. „připravené na Roundup“ tuto inhibici překonávají.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Shikimic acid na anglické Wikipedii.

1. Eykman, J. F. (1881). "The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour". American Journal of Pharmacy. 53 (8).
2. Dostupné online. 
3. Dostupné online. 

Externí odkazy

Autoritní data	GND: 4328368-8

Portály: Chemie