Polyamidy

Polyamidy jsou polymery, ve kterých se opakují amidové vazby.^[1]

Polyamidy mohou být umělé i přírodní. K přírodním polyamidům patří bílkoviny. Umělé polyamidy, jako jsou nylon, aramidy a polyaspartát sodný, lze získat postupnou polymerizací nebo syntézou v pevné fázi. Syntetické polyamidy se používají jako textilní materiály. Nejvíce se používají v dopravních aplikacích, kde se spotřebuje okolo 35 % vyrobených polyamidů.^[2]

Rozdělení

Polymery aminokyselin se nazývají polypeptidy či bílkoviny.

Syntetické polyamidy lze podle druhu hlavního řetězce rozdělit do těchto skupin:

Skupina	Hlavní řetězec	Příklady	Výrobky
Alifatické polyamidy	Alifatické	Nylon PA 6 a PA 66
Polyftalamidy	Částečně aromatické	PA 6T = hexamethylendiamin + kyselina tereftalová
Aromatické polyamidy (aramidy)	Aromatické	Parafenylendiamin + kyselina tereftalová	Kevlar a Nomex

Polyamidy vznikají vytvářením amidových vazeb mezi molekulami monomerů. Těmito monomery mohou být již vytvořené amidy (většinou cyklické sloučeniny nazývané laktamy, například kaprolaktam), α,ω-aminokyseliny, nebo stechiometrické směsi diaminů s vícesytnými kyselinami; z takovýchto prekurzorů vznikají homopolymery. Polyamidy mohou být snadno kopolymerizovány. Řada druhů nylonových polymerů se může navzájem spojit do jednoho řetězce a vytvořit tak smíšené polymery.

Průběh polymerizace

Při výrobě polymerů je třeba opakovaně spojovat molekuly za tvorby nových, v tomto případě amidových, vazeb. Při reakci dochází k odštěpení dalších atomů původně přítomných ve funkčních skupinách. Jako karbonylový reaktant může sloužit karboxylová skupina nebo reaktivnější acylhalogenid. Aminová a karboxylová skupina se mohou nacházet na stejné molekule, ale polymer může obsahovat i dva různé monomery, jeden se dvěma aminovými a druhý se dvěma karboxylovými nebo acylhalogenidovými skupinami.

Takovými kondenzačními reakcemi se vyrábějí nylonové polymery. Nylony musejí obsahovat rovné alifatické řetězce. Amidová vazba vzniká z aminové a karboxylové skupiny. Hydroxylová část karboxylu se zkombinuje s aminovým vodíkem a utvoří molekulu vody, která je vedlejším produktem.

Příklady kondenzačních reakcí, probíhajících v živých organismech, jsou enzymatické kondenzace aminokyselin za vzniku peptidů. Na obrázku níže je znázorněna kondenzace alifatické aminokyseliny vedoucí k vytvoření polyamidu, s důrazem na aminové a acylové skupiny.

Plně aromatické polyamidy (aramidy, například kevlar), se vyrábějí reakcemi acylchloridových monomerů; polymerizačními reakcemi s aminy se přitom uvolňuje chlorovodík. Acylchloridy je možné použít také v laboratořích, kde se tak zabrání zahřívání reakční směsi a reakce probíhá téměř okamžitě.^[3] Aromatické skupiny se samotné reakce neúčastní, ale dodávají produktu vysokou pevnost.

Na následujícím obrázku je zobrazen vznik aramidu reakcí dvou různých monomerů, které se v řetězci polymeru střídají:

Polyamidy lze získat také z dinitrilů v kyselém prostředí, tento proces se nazývá Ritterova reakce a používá se na výrobu nylonu 1,6 z adiponitrilu, formaldehydu a vody.^[4] Další možností je nechat dinitrily reagovat s dioly.^[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polyamide na anglické Wikipedii.

↑ Palmer, R. J. 2001. Polyamides, Plastics. Encyclopedia Of Polymer Science and Technology DOI:10.1002/0471440264.pst251
↑ Market Study Engineering Plastics, Ceresana, Sep 2013
↑ Making nylon: The "nylon rope trick" [online]. Royal Society of Chemistry [cit. 2015-04-19]. Dostupné online.
↑ Eugene E. Magat; Burt F. Faris; John E. Reith; L. Frank Salisbury. Acid-catalyzed Reactions of Nitriles. I. The Reaction of Nitriles with Formaldehyde. Journal of the American Chemical Society. 1951, s. 1028–1031. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01147a042.
↑ Moslem Mansour Lakouraj; Masoud Mokhtary. Synthesis of polyamides from p-Xylylene glycol and dinitriles. Journal of Polymer Research. 2009-02-20, s. 681. ISSN 1022-9760. DOI 10.1007/s10965-009-9273-z.

Literatura

Kohan, Melvin I. (1995). Nylon Plastics Handbook Hanser/Gardner Publications ISBN 9781569901892

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu polyamid na Wikimedia Commons

[1] Palmer, R. J. 2001. Polyamides, Plastics. Encyclopedia Of Polymer Science and Technology DOI:10.1002/0471440264.pst251

[2] Market Study Engineering Plastics, Ceresana, Sep 2013

[3] Making nylon: The "nylon rope trick" [online]. Royal Society of Chemistry [cit. 2015-04-19]. Dostupné online.

[4] Eugene E. Magat; Burt F. Faris; John E. Reith; L. Frank Salisbury. Acid-catalyzed Reactions of Nitriles. I. The Reaction of Nitriles with Formaldehyde. Journal of the American Chemical Society. 1951, s. 1028–1031. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01147a042.

[5] Moslem Mansour Lakouraj; Masoud Mokhtary. Synthesis of polyamides from p-Xylylene glycol and dinitriles. Journal of Polymer Research. 2009-02-20, s. 681. ISSN 1022-9760. DOI 10.1007/s10965-009-9273-z.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]