Pyrazin

Pyrazin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1,4-diazabenzen
Sumární vzorecC4H4N2
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS290-37-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)206-027-6
PubChem9261
ChEBI30953
SMILESC1=CN=CC=N1
InChIInChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost80,088 g/mol
Teplota tání54 °C (327 K)[1]
Teplota varu115 °C (388 K)[1]
Hustota1,031 g/cm3
Rozpustnost ve voděrozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH225 H228 H315 H319 H335[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P331+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrazin je aromatická heterocyklická sloučenina se vzorcem C4H4N2, strukturní izomer pyridazinu a pyrimidinu. Je slabší zásadou než pyridin, pyridazin, i pyrimidin.[2]

Pyrazin a jeho alkylované deriváty se vyskytují jako příchutě a vůně v pečivu a pražených potravinách. Tetramethylpyrazin (nazývaný také ligustrazin) zachycuje superoxidové anionty a omezuje tvorbu oxidu dusnatého v lidských granulocytech.[3]

Příprava a výroba

[editovat | editovat zdroj]

Pyrazin a jeho deriváty lze získat mnoha různými postupy; některé z nich patří k nejstarším dosud využívaným syntetickým reakcím.

Staedelova–Rugheimerova syntéza pyrazinů (objevená v roce 1876) využívá reakci 2-chloracetofenonu s amoniakem a oxidaci vznikého aminoketonu na pyrazin.[4] Samokondenzace je také součástí Gutknechtovy syntézy pyrazinů (1879), ale liší se způsobem tvorby alfa-ketoaminu.[5][6]

Gutknechtova syntéza pyrazinů

Další možnost představuje Gastaldiho syntéza.[7][8]

Gastaldiho syntéza

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrazine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9261
  2. ↑ Pyrazine C4H4N2 [online]. ChemSpider [cit. 2022-01-04]. Dostupné online. 
  3. ↑ Zhaohui Zhang; Taotao Wei; Jingwu Hou; Gengshan Li; Shaozu Yu; Wenjuan Xin. Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes. Life Sciences. 2003, s. 2465–2472. DOI 10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854. 
  4. ↑ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol W. Staedel, L. Rügheimer DOI:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft pp. 563–564, 1876
  5. ↑ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, pp. 2290–2292, 1879 DOI:10.1002/cber.187901202284
  6. ↑ Heterocyclic chemistry T. L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  7. ↑ G. Gastaldi, Gazzetta Chimica Italiana 51, (1921) 233
  8. ↑ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

Související články

[editovat | editovat zdroj]