Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran
Obecné
Systematický název	oxolan
Sumární vzorec	C4H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-99-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	72,11 g/mol
Teplota tání	−108,4 °C
Teplota varu	66 °C
Hustota	0,8892 6 g/cm^3
Viskozita	0,48 cP
Struktura
Dipólový moment	1,63 D
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11, R19, R36/37
S-věty	S16, S29, S33
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrahydrofuran (běžně zkracovaný THF, systematicky oxolan) je nasycená pětičlenná kyslíkatá heterocyklická organická látka používaná jako polární rozpouštědlo. THF je běžně používána pro lepení PVC dílů při výrobě zdravotních prostředků jako jsou hadičkové systémy, dialyzační sety atd.

Výroba

THF se vyrábí kysele katalyzovanou dehydratací butan-1,4-diolu^[2] nebo oxidací butanu na maleinanhydrid a následnou katalytickou hydrogenací.^[3]

Použití jako rozpouštědlo

THF se používá jako polární aprotické rozpouštědlo, často jako alternativa diethyletheru, např. pro hydroborace nebo Grignardovy reakce. Pro takové účely je potřeba ho vysušit, protože je mísitelný s vodou. To se provádí destilací nad sušidly. Zde hrozí nebezpečí exploze, zejména při úplném vydestilování do sucha, zakoncentrováním peroxidů, které mohou vznikat reakcí THF se vzdušným kyslíkem:

Aby se riziko exploze minimalizovalo, stabilizuje se komerční tetrahydrofuran pomocí butylhydroxytoluenu.^[4]

Reference

1. Tetrahydrofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_221Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9. vydání
4. (anglicky)Solvent Stabilizer Systems

Externí odkazy

Autoritní data	GND: 4184893-7 LCCN: sh85134200 NLI: 987007531882505171

Portály: Chemie