Carvon | |
---|---|
Generelt | |
Systematisk navn | 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl) cyclohex-2-enon |
Andre navne | Δ6:8(9)-p-menthadien-2-one 1-methyl-4-isopropenyl- Δ6-cyclohexen-2-one carvol (gammelt) |
Molekylformel | C10H14O |
Molmasse | 150,22 |
Fremtræden | Klar, farveløs væske |
CAS nummer | [[6485-40-1] ((R)-Carvon) [2244-16-8] ((S)-Carvon)] |
SMILES | O=C1C[C@@H](C\C=C1\C)C(C)=C (R) O=C1C[C@H](C\C=C1\C)C(C)=C (S) |
Egenskaber | |
Massefylde | 0.958 g/cm3 |
Smeltepunkt | 89 |
Kogepunkt | 231 |
Specifik rotation [α]D | -61° (R)-Carvon 61° (S)-Carvon |
Sikkerhed | |
MSDS | Eksternt MSDS |
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) |
Carvon er en organisk kemisk forbindelse, som tilhører gruppen af terpenoider.[1] Carvon findes i mange æteriske olier, blandt andet i store mængder i olier fra kommen og dild.[2]
Carvon findes i to spejlbilledstrukturer eller enantiomerer: S-(+)-carvon, der dufter af kommen, og R-(–)-carvon, som dufter af spearmint.[3] Ikke alle enantiomerer har dog så forskellige dufte.
S-(+)-Carvon udgør hovedbestanddelen (50-70 %) af olien fra kommenfrø (Carum carvi),[4]. Der er næsten lige så stor forekomst (40-60 %) af carvon i dildfrøolie (from Anethum graveolens) og i olie fra mandarinskræl. Mere end 51 % af olien i grøn mynte (Mentha Spicata) er R-(–)-Carvon. Nogle olier indeholder begge enantiomerer. Mange olier indeholder lavere koncentrationer af carvonerne.
Kommen blev brugt til medicinske formål af de gamle romere,[2] men carvon blev sandsynligvis først isoleret som en ren forbindelse i 1849 af Franz Varrentrapp.[1] Oprindeligt blev det kaldt carvol. Det blev identificeret som en keton som mindede om limonen, og strukturen blev opklaret af Jegor Jegorowitsch Wagner i 1894.[5]
S-(+)-Carvon i næsten helt ren form kan får ved fraktionel destillation af olie fra kommenfrø. R-(–)-carvon fremstilles fra de olier det findes i ved first at danne additionsforbindelse med hydrogensulfid, ødelæggelse af denne forbindelse med kaliumhydroxid i ethanol og destillere produktet i ved dampdestillation. Det kan fremstilles syntetisk fra limonennitrosoklorid der kan omdannes til l-carvoxime, som under kogning med fortyndet svovlsyre resulterer i l-carvon.
Biosyntesen af carvon sker ved oxidation af limonen.
Begge carvoner bruges i fødevare- og aromaindustrien.[2] R-(-)-Carvon bruges også til luftfriskende produkter, og, som mange essentielle olier, benyttes olier der indeholder carvon i aromaterapi og alternativ medicin. Carvon benyttes i mange fødevarer og søde sager. Spearmintsmagen i tyggegummi og tandpasta stammer fra l-carvon. Indenfor landbruget benyttes d-carvon til at forhindre for tidlig spiring af kartofler under opbevaring.
{{cite journal}}
: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)