Han blev født på Vedersø Præstegård i Vestjylland, hvor senere digterpræsten Kaj Munk residerede, af forældrene sognepræst J.F. Plesner og hustru f. Hastrup. Han var således en del af den generation af arkitekter, der kom fra kirkelige miljøer – Martin Borch, Martin Nyrop m.fl. Den enkle byggeskik som der er fremherskende, med tætte, sluttede bygningskroppe i røde kulbrændte mursten, hvidtede gesimser og bånd, blev en stærk inspirationskilde for den unge arkitekt, tillige med arkitekten H.B. Storcks mere barokke arbejder og engelsk inspirerede arkitektur.
Plesner tog udvidet præliminæreksamen juni 1878, var murerlærling 2 somre; tog afgang fra Teknisk Skole i København september 1883 og gik på Kunstakademiets Arkitektskole i almindelig forberedelsesklasse fra maj 1880. Han tog afgang januar 1893 og var ansat som konduktør for Hans J. Holm ved restaureringen af Ålholm, udførte opmålinger for Akademiet og H.B. Storck.
Den unge Ulrik Plesner gjorde sig første gang bemærket med færdiggørelsen af den første tilbygning til det senere så berømte Brøndums Hotel i Skagen i 1892.
En stor del af Plesners virke kom til at foregå i Skagen, hvor han også boede i lange perioder og var et skattet medlem af den berømte kunstnerkoloni. Også sognerådet i Skagen brugte ham som æstetisk censor ved alle nybyggerier[1]. Han var yderst respekteret af sine arkitektkolleger for den måde, han greb sine opgaver an på, og i den forbindelse kom han til at spille en vigtig rolle i opgøret med periodens byggestil; historicismen.
Plesners gode ven Thorvald Bindesbøll gav ham interesse for jugendstilen og i flere tilfælde leverede Bindesbøll facade- og interiørdekorationer til Plesners bygninger, eksempelvis Esbjerg Posthus og Brøndums Hotel i Skagen. Han samarbejdede også flere gange med den jugendinspirerede Aage Langeland-Mathiesen.
En af Plesners perler er dette diskret asymmetriske bolighus fra 1906 på Gammeltorv i København.
Plesners store betydning lå måske mere i den retning, han gav udviklingen, end i den kunstneriske værdi af hans arbejder, selv om der også blandt disse findes fortræffelige ting. Til hans betydning for udviklingen bidrog det yderligere, at han var accepteret både af den ældre og den yngre arkitektgeneration. I den borgerlige, engelsk og barokt prægede reaktion, der omkring 1904 satte ind mod det føleri og den overdrevne individualisme, som efterhånden havde bredt sig inden for arkitekturen, indtog han en fremskudt plads. Hans djærve og friske opfattelse betød en fortsættelse af frigørelsen fra historicismen. Således skal Plesner (ligesom hans ven P.V. Jensen Klint) ikke have benyttet skitser som motiver, men arbejdet umiddelbart med Opgaven. På arkitekturskolen mente han ikke, han havde lært noget. Derimod vedkendte han sig sin gæld til H.B. Storck. Allerede med sine karnaphuse på Åboulevarden gav han københavnsk boligbyggeri en impuls af største betydning. Meget beundrede var også hans store villaer, stærkt plastisk udformede over en uregelmæssig grundplan, f.eks. P.S. Krøyers, Bergensgade 10. Til det bedste i Plesners produktion hører også mange af hans mindre Huse: Brøndums Hotel (en bedrift i 1892 at bygge et hotel så enkelt), villaer, havnebygningen i Skagen, små jernbanestationer, som han også byggede som huse, ikke med et halvofficielt, stilistisk præg. Plesner arbejdede også i historiske stilarter (Esbjerg Posthus, alderdomshjemmet i Ringkøbing), i palæstil (herregården Rohden) samt i tidens moderne, let Jugend-prægede retning (de blødt svungne gavle på Ringkøbing Kommuneskole og Kvindelig Læseforening). Hans arbejderhuse på Mariendalsvej, hvori der også var tysk indflydelse, var med hensyn til rationel indretning langt forud for deres tid.
Brøndums Hotel, Skagen (1892)Åhusene, København (1898)Johannes Larsens hus, Kerteminde (1900)Mariendalsvej 62-64, Frederiksberg (1905)Vodroffshus, Frederiksberg (1908)Esbjerg Posthus (1908)Asmildkloster Landbrugsskole (1908) set fra Salonen på Borgvold. Foto: Lars SchmidtHafnia, København (1912)Skagen Station (1914)Kongeboligen Klitgården (1914) i Skagen set fra sø-siden. Foto fra den 7. september 1997 hvor kongefamilien netop har afhændet villaen.Østifternes Kreditforening, København (1916)Enghavevej 67-69, København (1918)Aalbæk Station (1933)