1-Heptanol

Strukturformel
Strukturformel von Heptanol
Allgemeines
Name 1-Heptanol
Andere Namen
  • Heptan-1-ol
  • Heptanol
  • 1-Heptylakohol
  • Heptylalkohol
  • Önanthalkohol
  • HEPTANOL (INCI)[1]
Summenformel C7H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-70-6
EG-Nummer 203-897-9
ECHA-InfoCard 100.003.544
PubChem 8129
Wikidata Q113820
Eigenschaften
Molare Masse 116,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−34 °C[2]

Siedepunkt

175 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,15 hPa (20 °C)[2]
  • 0,45 hPa (30 °C)[2]
  • 2,5 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 18 °C)[2]

Brechungsindex

1,424 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Heptanol (kurz Heptanol; synonym 1-Heptylalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkanole. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.[4]

Vorkommen

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Natürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie Äpfeln (Malus domestica),[5] dem Zedrachbaum (Melia azedarach),[5] Sellerie (Apium graveolens),[6] Rooibos (Aspalathus linearis),[6] Schwarznuss (Juglans nigra),[6] Weichweizen (Triticum aestivum),[6] Mais (Zea mays),[6] Spargel,[7] Kartoffel-Pflanzen (Solanum tuberosum),[5] im Öl der Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis)[5], Bananen,[7] Zitronenschalen,[7] Heidelbeeren,[7] Papaya,[7] Ananas[7] und zahlreichen Nüssen[7] (wie Pekannuss, Erdnuss, Macadamia) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie Butter, Käse, Senf, Bier, Weinbrand und Rum.[7]

  • Apfel
    Apfel
  • Zedrachbaum
    Zedrachbaum
  • Sellerie
    Sellerie
  • Rooibos
    Rooibos
  • Gartenhyazinthe
    Gartenhyazinthe

Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in Erdöl vor.

Gewinnung und Darstellung

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Hauptsächlich wird 1-Heptanol durch Reduktion von Heptanal mittels Wasserstoffaddition produziert:

1-Heptanol synthesis
1-Heptanol synthesis

Eigenschaften

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1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[2] Der Brechungsindex liegt bei 1,424 (bei 20 °C und D-Linie des Natriumlichts).[3] Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack.[7]

Verwendung

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1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als Aromastoff für Nelken- und Jasmin-Düfte. Es wird als Lösungsmittel[2] für Leinöl, Schellack und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin kann 1-Chlorheptan gewonnen werden.[8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 275 °C, untere Explosionsgrenze 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m−3) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 1-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Datenblatt 1-Heptanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2018 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. ↑ Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c d N-HEPTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  6. ↑ a b c d e HEPTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
  7. ↑ a b c d e f g h i George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).