Aceclofenac

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Aceclofenac
Andere Namen	2-(2-{2-[(2,6-Dichlorphenyl)amino]­phenyl}acetyloxy)­essigsäure (IUPAC) [[[2-[(2,6-Dichlorphenyl)amino]­phenyl]acetyl]oxy]essigsäure[1]
Summenformel	C16H13Cl2NO4
Kurzbeschreibung	fast weißes, kristallines und geruchloses Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89796-99-6 EG-Nummer (Listennummer) 641-844-5 ECHA-InfoCard 100.169.686 PubChem 71771 ChemSpider 64809 DrugBank DB06736 Wikidata Q481757
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB16 M02AA25
Wirkstoffklasse	nicht-opioides Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	354,18 g·mol^−1
Schmelzpunkt	149 °C[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Dimethylformamid, löslich in Ethanol und Methanol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​410 P: 273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501[4]
Toxikologische Daten	130 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 1,4 mg·kg^−1 (TDLo, Mensch, oral)[4] 20 mg·kg^−1 (TDLo, Mensch, oral, weiblich)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aceclofenac (Handelsname Beofenac^®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtopioiden Analgetika, der in der Behandlung von leichten bis mittleren Schmerzen eingesetzt wird. Es ist der Glykolsäureester des Diclofenac.^[5] Aceclofenac wurde 1984 von Prodesfarma als Cyclooxygenasen-Hemmer patentiert und wird aktuell von Almirall produziert.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Aceclofenac kann ausgehend von Diclofenac durch Reaktion mit Natriumhydroxid und Benzylbromacetat sowie Hydrierung am Pd/C-Katalysator dargestellt werden.^[6]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Aceclofenac ist zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Entzündungen bei Arthrose, rheumatoider Arthritis (chronische Polyarthritis) und Morbus Bechterew zugelassen.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Patienten mit akuten, vermuteten oder rezidivierenden Magen- und Duodenalgeschwüren sowie gastrointestinalen oder anderen akuten Blutungen sind von der Behandlung mit Aceclofenac ausgeschlossen.

Im Oktober 2014 gab der Hersteller in einem Rote-Hand-Brief bekannt, dass die Therapie mit dem Antirheumatikum Beofenac (Aceclofenac) mit einem erhöhten Risiko arterieller thrombotischer Ereignisse verbunden, das mit dem von selektiven COX-2-Hemmern vergleichbar ist.^[7] Aceclofenac ist daher bei Patienten mit ischämischer Herzkrankheit, peripherer Arterienerkrankung, zerebrovaskulärer Erkrankung sowie bestehender Herzinsuffizienz (New York Heart Association, NYHA, Stadien II-IV) kontraindiziert. Diese Gegenanzeigen werden neben weiteren Warnhinweisen zukünftig in der Produktinformation von Beofenac aufgeführt sein.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Da Aceclofenac durch das Cytochrom P450 2C9 metabolisiert wird, sind Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten wie beispielsweise Tolbutamid oder Amiodaron zu erwarten. Bei gleichzeitiger Gabe von ASS kann es zu einer pseudoallergischen Reaktion kommen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Nach der Einnahme von Aceclofenac kann es unter anderem zu Magen-Darm-Beschwerden und Abdominalschmerzen kommen. Aceclofenac soll verträglicher sein als herkömmliche Vertreter der Wirkstoffgruppe.^[8]

Pharmakologische Eigenschaften

Aceclofenac besitzt antiphlogistische, analgetische und antipyretische Wirkung. Die Resorption im Körper erfolgt schnell, die Bioverfügbarkeit liegt bei annähernd 100 %.

Literatur

• Brogden, R. N., Wiseman, L. R.: Aceclofenac: Pharmakodynamische Eigenschaften und therapeutisches Potential bei der Behandlung von rheumatischen Erkrankungen und Schmerzen. In: Drugs 1996 52, 1; 113–124.

Einzelnachweise

1. Monographie „Aceclofenac“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
2. Eintrag zu Aceclofenac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2014.
3. Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 10. 
4. Datenblatt Aceclofenac bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2014 (PDF).
5. Michael Freissmuth, Stefan Offermanns: Pharmakologie und Toxikologie: Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie. Springer 2012, ISBN 978-3-642-12353-5, S. 180.
6. Laboratory Synthesis Of Aceclofenac
7. Almirall: Beofenac (Aceclofenac): Neue Gegenanzeigen und Warnhinweise. (PDF) Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, 8. Oktober 2014, archiviert vom Original am 30. Oktober 2014; abgerufen am 29. Oktober 2014. 
8. Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2. S. 237.

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