Bactoprenol

Strukturformel
Strukturformel von Bactoprenol
Allgemeines
Name Bactoprenol
Andere Namen
  • (6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-Undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol (IUPAC)
  • Dolichol-11
Summenformel C55H92O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 12777-41-2
PubChem 6449977
ChemSpider 4952635
Wikidata Q409695
Eigenschaften
Molare Masse 769,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bactoprenol (Undecaprenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dolichole. In Form seines Diphosphats ist es ein Lipidcarrier (C50- bis C60-Isoprenoid-Alkohol)[2], der erstmals aus Milchsäurebakterien isoliert wurde.[3] Es dient dem Transport von Peptidoglykan aus dem Cytoplasma durch die Cytoplasmamembran in die Zellwand Gram-positiver Bakterien.[4] Aufgrund seiner Schlüsselfunktion in der Synthese bakterieller Zellwände ist es Angriffspunkt für zahlreiche Antibiotika.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.
  3. ↑ Kareen J. I. Thorne, E. Kodicek: The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid. In: Biochemical Journal. Band 99, Nr. 1, 1966, S. 123–127, PMID 5965329, PMC 1264965 (freier Volltext).
  4. ↑ Gary Kaiser: Antibiotics That Inhibit Bacterial Peptidoglycan Synthesis: How They Work. In: asmscience.org. Dezember 2013, abgerufen am 17. Juni 2021 (englisch).
  5. ↑ Tanja Schneider, Hans-Georg Sahl: Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets. In: Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000). Band 11, Nr. 2, 2010, S. 157–164, PMID 20112165.