Benoxaprofen

Strukturformel
Strukturformel von Benoxaprofen
Strukturformel ohne Stereochemie:
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form
und (S)-Form
Allgemeines
Freiname Benoxaprofen
Andere Namen

(RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl)-5-benzoxazoyl]-propionsäure (IUPAC)

Summenformel C16H12ClNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51234-28-7
EG-Nummer 257-069-7
ECHA-InfoCard 100.051.864
PubChem 39941
ChemSpider 36518
DrugBank DB04812
Wikidata Q420082
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AE06

Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 301,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

189–190 °C[1]

pKS-Wert

3,5[1]

Löslichkeit

Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​413
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​321​‐​330​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benoxaprofen ist eine chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly[8] entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex® ist nicht mehr erhältlich.

Darstellung und Eigenschaften

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Die wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.[1] Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Band 7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
  2. ↑ a b Eintrag zu Benoxaprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ InfoCard zu Benoxaprofen der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021.
  4. ↑ Datenblatt 2-(2-(4-Chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanoic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD156175, abgerufen am 2. Juni 2024.
  5. ↑ Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics, 1981, Vol. 9, S. 4445.
  6. ↑ Journal of Medicinal Chemistry, 1975, Vol. 18, S. 53.
  7. ↑ Nephron, 1983, Vol. 35, S. 279.
  8. ↑ David Coburn, Carl D’Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage. University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).