Benzimidazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzimidazol
Andere Namen	1,3-Benzodiazol 1H-1,3-Benzimidazol 1H-Benzo[d]imidazol BENZIMIDAZOLE (INCI)[1]
Summenformel	C7H6N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-17-2 EG-Nummer 200-081-4 ECHA-InfoCard 100.000.075 PubChem 5798 ChemSpider 5593 DrugBank DB02962 Wikidata Q415190
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171–174 °C[3][4]
Siedepunkt	>360 °C[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2 g·l^−1 bei 20 °C)[4] löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	2910 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzimidazol ist eine heterocyclische organische chemische Verbindung die aus der Verschmelzung von Benzol und Imidazol entsteht. Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als Benzimidazole bezeichnet, deren bedeutendster Vertreter in der Natur die Verbindung N-Ribosyl-dimethylbenzimidazol ist, welche als Ligand für Cobalt im Vitamin B₁₂ vorkommt. Sie steht aber auch in Verbindung mit Purin und Adenin, bei denen Benzol durch Pyrimidin ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Benzimidazol kann durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit Ameisensäure oder dem äquivalenten Orthoameisensäuretrimethylester dargestellt werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2}+HC(OCH_{3})_{3}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow C_{6}H_{4}N(NH)CH+3\ CH_{3}OH} }$

Verwendung

Benzimidazol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von davon abgeleiteten Derivaten. Diese werden als Arzneistoffe (z. B. Omeprazol, Flubendazol, Domperidon), Anthelminthikum (ATC P02CA z. B. Albendazol), Kunststoffe (z. B. Polybenzimidazol) und Farbstoffe (z. B. Benzimidazolon) eingesetzt.

Weiterhin dienen sie als Fungizide (MBC-Fungizide), wobei der Wirkungsmechanismus auf der Hemmung der Zellteilung (Mitose) durch Zerstörung der Bausteine des Spindelapparates beruht. Da dies nur ein Angriffspunkt im Stoffwechsel des Pilzes ist, besteht deshalb eine hohe Resistenzgefahr. Zu dieser Gruppe gehören unter anderem Wirkstoffe mit Wirkung gegen Halmbruch und Schneeschimmel. Sie besitzen eine heilende (kurative) aber keine vorbeugende (protektive) Wirkung. Einige dieser Derivate sind:

• Carbendazim (z. B. Fungizid Harvesan und Beizmitteln)
• Thiophanat-methyl (z. B. Cercobin)
• Fuberidazol (z. B. in Beizmitteln)
• Benomyl (nicht mehr zugelassen)
• Fenbendazol
• Mebendazol
• Thiabendazol

Wobei Carbendazim der eigentliche Wirkstoff ist und Thiophanat-methyl und Benomyl in der Pflanze zu Carbendazim umgebaut werden. Dabei werden Verbindungen wie Netobimin und Febantel die als solche keine Benzimidazolstruktur enthalten, diese sich aber aus den Substanzen im Organismus bilden, als Probenzimidazole bezeichnet.^[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZIMIDAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Mai 2020.
2. Eintrag zu Benzimidazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
3. Datenblatt Benzimidazol bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019..
4. Eintrag zu Benzimidazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5798)
5. E. C. Wagner and W. H. Millett: Benzimidazole In: Organic Syntheses. 19, 1939, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.019.0012; Coll. Vol. 2, 1943, S. 65 (PDF).
6. Antiparasitika (Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit) (Memento vom 25. April 2014 im Internet Archive).