Betamethason

Strukturformel
Betamethason
Allgemeines
Freiname Betamethason
Andere Namen

9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion

Summenformel C22H29FO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-825-4
ECHA-InfoCard 100.006.206
PubChem 9782
ChemSpider 9399
DrugBank DB00443
Wikidata Q416132
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 392,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (66,5 mg/l bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD​‐​373
P: 201​‐​202​‐​260​‐​280​‐​308+313​‐​405[2]
Toxikologische Daten

> 4500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Betamethason ist ein synthetisches Glucocorticoid, das als Arzneistoff verwendet wird. Die Substanz aus der Gruppe der Steroidhormone wirkt entzündungshemmend, antiallergisch und immunsuppressiv. Betamethason und seine Derivate sind Bestandteil einer Reihe von Medikamenten sowohl zur systemischen als auch zur lokalen (topischen) Anwendung. Es unterscheidet sich vom Dexamethason einzig durch die Stellung der Methylgruppe in Position 16.

Anwendung

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Betamethason wird eingesetzt in der Therapie von:[3]

Ferner wird Betamethason verwendet zur unterstützenden Behandlung bei bösartigen Tumoren sowie zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen bei Zytostatikabehandlung.

Die Anwendung zur Hirndrucksenkung, zum Beispiel aufgrund intrakranialer Blutungen, ist umstritten und wird nicht mehr allgemein empfohlen.[7][8]

Je nach Bedarf werden verschiedene Derivate oder Salze eingesetzt. Für die lokale Anwendung auf der Haut (topische Anwendung) kommen das Betamethason-17-valerat und das Betamethason-17,21-dipropionat in Frage. Beide sind stark wirksam, Betamethason-17-valerat zählt zu den topischen Glucocorticoiden der Kategorie 1 (therapeutischer Index circa 1).

In der Leitlinie zur ärztlichen Behandlung der Kopfhaut-Psoriasis[9] wird Betamethason oder das Vitamin-D3-Analogon Calcipotriol alleine oder als Fixkombination empfohlen. Im Rahmen einer Studie,[10] bei der Patienten mit Kopfhaut-Schuppenflechte ein Jahr lang ein Lipo-Gel mit Betamethason und Calcipotriol angewendet hatten, waren nach zwei Wochen 49 % der Patienten nahezu oder völlig erscheinungsfrei.

Für die Injektion steht das wasserlösliche Betamethasondihydrogenphosphat-Dinatrium zur Verfügung. Eine verlängerte Wirksamkeit (Depot-Wirkung) wird durch das Zumischen von schwerlöslichem Betamethason-17,21-dipropionat oder Betamethason-21-acetat erreicht. Die entstehende Injektionssuspension ist nicht für die intravenöse Verabreichung geeignet, sondern ist vorrangig für das Einspritzen in große Gelenke vorgesehen (intraartikuläre Injektion).

Sicherheitshinweise

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Da Betamethason die Plazenta durchdringt, kann es zu Komplikationen wie Hypoglykämie bei Neugeborenen (auch in utero, d. h. noch im Mutterleib) führen.

Handelsnamen

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Monopräparate

Bemon (D), Beta Creme (D), Betagalen (D), Beta Lotio (D), Betnesol (D, A, CH), Celestamine (D), Celestan (D), Celestoderm (CH), Celestone (CH), Cordes Beta (D), Deflatop (D), Diproderm (A), Diproforte (A), Diprolen (CH), Diprophos (CH), Diprosalic (D), Diprosis (D), Diprosone (D, CH), Linolacort Beta (D), Soderm (D), Solu-Celestan (A)

Kombinationspräparate

Betadermic (D), Betnovate (A, CH), Celestan (A), Daivobet (A, D, CH), Daivobet Gel (D), Diprogenta (D, A, CH), Diprophos (A), Diprosalic (A, CH), Enstilar (D, A, CH), Fucicort (D, CH), Lotricomb (D), Ophtasone (CH), Psorcutan Beta (D, A), Quadriderm (CH), Soderm plus (D), Sulmycin (D), Triderm (CH), Xamiol (D), Xarniol (CH)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Betamethasone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. ↑ a b Datenblatt Betamethason bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. ↑ Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K. Kroemer, Peter Ruth, Monika Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X.
  4. ↑ R. S. Van Howe: Cost-effective treatment of phimosis. In: Pediatrics. Band 102, Nummer 4, Oktober 1998, S. E43, PMID 9755280.
  5. ↑ Ciro Esposito, Antonella Centonze, Francesca Alicchio, Antonio Savanelli, Alessandro Settimi: Topical steroid application versus circumcision in pediatric patients with phimosis: a prospective randomized placebo controlled clinical trial. In: World Journal of Urology. 2008, 26, S. 187–190, doi:10.1007/s00345-007-0231-2.
  6. ↑ Nicola Zampieri, Michele Corroppolo, Veronica Zuin, Sanzio Bianchi, Francesco Saverio Camoglio: Phimosis and topical steroids: new clinical findings. In: Pediatric Surgery International. Band 23, Nr. 4, April 2007, S. 331–335, doi:10.1007/s00383-007-1878-x.
  7. ↑ S1-Leitlinien Hirndruck (Memento vom 9. Oktober 2010 im Internet Archive) der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online
  8. ↑ S1-Leitlinien Intrazerebrale Blutung (Memento vom 21. August 2010 im Internet Archive) der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online
  9. ↑ S1-Leitlinien zur Psoriasis des behaarten Kopfes der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft. In: AWMF online
  10. ↑ T. A. Luger, F. Cambazard, F. G. Larsen, M. Bourcier, G. Gupta, F. Clonier, P. Kidson, N. H. Shear: A Study of the Safety and Efficacy of Calcipotriol and Betamethasone Dipropionate Scalp Formulation in the Long-Term Management of Scalp Psoriasis. In: Dermatology. Band 217, Nr. 4, 2008, S. 321–328, doi:10.1159/000155642, PMID 18787325.