Butyrophenon

Strukturformel
Strukturformel von Butyrophenon
Allgemeines
Name Butyrophenon
Andere Namen
  • Propylphenylketon
  • Phenylpropylketon
  • 1-Phenylbutan-1-on (IUPAC)
  • BUTYROPHENONE (INCI)[1]
Summenformel C10H12O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-40-9
EG-Nummer 207-799-7
ECHA-InfoCard 100.007.091
PubChem 10315
Wikidata Q421344
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,021 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

11–13 °C[3]

Siedepunkt

228–230 °C[3]

Brechungsindex

1,520 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyrophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Es ist die Ausgangsverbindung der Butyrophenone.

Es lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Butyrylchlorid herstellen. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3).

Einige seiner Derivate sind häufig eingesetzte Neuroleptika, wie zum Beispiel Haloperidol und Melperon.[4] Ihre Wirkung beruht auf einer Hemmung von (D2)-Dopamin-Rezeptoren.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu BUTYROPHENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Butyrophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Datenblatt Butyrophenon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2016 (PDF).
  4. ↑ Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, Eintrag zu Butyrophenone, doi:10.1007/978-3-642-12921-6.
  5. ↑ Thomas Efferth: Molekulare Pharmakologie und Toxikologie: biologische Grundlagen von Arzneimitteln und Giften. Springer, Berlin, Heidelberg 2006, ISBN 3-540-21223-X, S. 64.