Cefazolin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefazolin
Andere Namen	(6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)-acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC); Cefazolinum (Latein);
Summenformel	C14H14N8O4S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-362-8
ECHA-InfoCard	100.043.042
PubChem	33255
ChemSpider	30723
DrugBank	DB01327
Wikidata	Q415739
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Störung der bakteriellen Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	454,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–200 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	2,50 (60 °C)
Löslichkeit	Leicht löslich in DMF und Pyridin; schwach löslich in Methanol; praktisch unlöslich in Chloroform, Benzol und Ether.
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefazolin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.^[5]

Indikation

Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen der Haut angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der Lunge (Lungenentzündung und Bronchitis), Knochen, Gelenke, Magen, Blut, Herzklappen und der Harnwege (Nierenbecken, Harnblase, Harnleiter, Vorsteherdrüse) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die prophylaktische Gabe zur Vorbeugung gegen Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener Herzchirurgie oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.

Wirkungsprinzip

Cefazolin hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam wie beispielsweise gegen Staphylokokken, Escherichia coli und Streptococcus pneumoniae. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel Proteus vulgaris, Enterobacter cloacae, und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend resistent.^[6]

Die Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.^[7]

Verabreichung

Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als Cefazolin-Natrium eingesetzt und intravenös oder intramuskulär injiziert.

Cefazolin-Natrium ist ein weißes bis fast weißes Pulver und sehr hygroskopisch. Es ist leicht löslich in Wasser und sehr schwer löslich in 96-prozentigem Ethanol.^[8]

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Weitere unerwünschte Wirkungen sind allergische Reaktionen, Blutbildveränderungen, Nierenentzündung sowie bei hoher Dosierung Kopfschmerzen.^[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Basocef (D), Celidocin (D, Tiermedizin), Kefzol (A, CH), Servazolin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu Cefazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
↑ E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution, in: Journal of Pharmaceutical Sciences, 1979, 68, 1369–1374; doi:10.1002/jps.2600681108.
↑ ^a ^b Eintrag zu Cefazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ ^a ^b Datenblatt Cefazolin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
↑ Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft (Memento vom 18. September 2012 im Internet Archive).
↑ Cefazolin (Memento vom 28. September 2004 im Internet Archive).
↑ Cefazolin (Memento vom 10. September 2012 im Internet Archive), abgerufen am 22. November 2007.
↑ Monographie „Cefazolin sodium“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2021.
↑ Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.

[1] Eintrag zu Cefazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[2] E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution, in: Journal of Pharmaceutical Sciences, 1979, 68, 1369–1374; doi:10.1002/jps.2600681108.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Cefazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-4] Datenblatt Cefazolin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).

[5] Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft (Memento vom 18. September 2012 im Internet Archive).

[6] Cefazolin (Memento vom 28. September 2004 im Internet Archive).

[7] Cefazolin (Memento vom 10. September 2012 im Internet Archive), abgerufen am 22. November 2007.

[8] Monographie „Cefazolin sodium“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2021.

[9] Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.

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