Chlormephos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormephos
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat; S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; Dotan; S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat; Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester;
Summenformel	C5H12ClO2PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-538-1
ECHA-InfoCard	100.042.292
PubChem	32739
ChemSpider	30345
Wikidata	Q421506
Eigenschaften
Molare Masse	234,71 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,260 g·cm−3
Siedepunkt	81–85 °C bei 0,13 mbar
Dampfdruck	0,076 mbar (30 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐410
	P: 264‐273‐280‐301+310‐302+350‐310
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethyldithiophosphat mit Bromchlormethan gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Chlormephos ist eine farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.^[5]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.^[6]

Weblinks

Eintrag zu Chlormephos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Chlormefos PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Chlormephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Chlormephos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[Sigma-1] Datenblatt Chlormefos PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Chlormephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.042.292-3] Eintrag zu Chlormephos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[buch-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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