Citronellol

Strukturformel
Strukturformel der Citronellol-Enantiomeren
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name Citronellol
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
  • β-Citronellol
  • CITRONELLOL (INCI)[1]
Summenformel C10H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2] mit rosenartigem Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-375-0
ECHA-InfoCard 100.003.069
PubChem 8842
ChemSpider 13850135
Wikidata Q27122080
Eigenschaften
Molare Masse 156,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,86 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

<–20 °C[2]

Siedepunkt

224–224,5 °C[3]

Dampfdruck

< 1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser,[2] mischbar mit Ethanol[4]

Brechungsindex

1,462 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten

3450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols.

Isomere

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Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.[7]

Isomere von Citronellol
Name (R)-Citronellol (S)-Citronellol
Andere Namen (+)-Citronellol
D-Citronellol		 (−)-Citronellol
L-Citronellol
Strukturformel
CAS-Nummer 1117-61-9 7540-51-4
106-22-9 (unspez.)
EG-Nummer 214-250-5 231-415-7
203-375-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.012.955 100.028.560
100.003.069 (unspez.)
PubChem 101977 7793
8842 (unspez.)
Wikidata Q418813 Q27105229
Q27122080 (unspez.)

Vorkommen

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Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),[9] Basilikum (Ocimum basilicum),[9] Ingwer (Zingiber officinale),[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)[9] und Koriander (Coriandrum sativum)[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).[10][8][11] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,[8] in Zitroneneukalyptus,[8] Zitronengras,[12] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),[13] im Sadebaum (Juniperus sabina)[14] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)[10] auf.

  • (S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
    (S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
  • (R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf
    (R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf

Darstellung und Gewinnung

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Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.[15]

Eigenschaften

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Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Verwendung

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Citronellol wird als Duftstoff[16] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.[12] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Sicherheitshinweise

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Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu CITRONELLOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Citronellol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2014.
  4. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742.
  5. ↑ Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  6. ↑ Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
  7. ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.
  8. ↑ a b c d Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  9. ↑ a b c d e CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  10. ↑ a b Jenny Hartmann-Schreier: Citronellole. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 24. Oktober 2024.
  11. ↑ L-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  12. ↑ a b alles-zur-allergologie.de: Citronellol.
  13. ↑ D-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  14. ↑ (+)-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  15. ↑ R. Adams, B. S. Garvey: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.
  16. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.