Daidzein

Strukturformel
Strukturformel von Daidzein
Allgemeines
Name Daidzein
Andere Namen
  • Daidzein
  • Daidzeol
  • 4′,7-Dihydroxyisoflavon
  • 7,4′-Dihydroxyisoflavon
  • 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel C15H10O4
Kurzbeschreibung

schwach gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-66-8
EG-Nummer 207-635-4
ECHA-InfoCard 100.006.942
PubChem 5281708
ChemSpider 4445025
DrugBank DB13182
Wikidata Q408732
Eigenschaften
Molare Masse 254,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Daidzein (von jap. daidzu veraltet für daizu (大豆), „Sojabohne“)[3] gehört zur Gruppe der natürlichen Isoflavone.

Sojabohne (Glycine max), reife Hülsen

Isoflavone wie Daidzein und Genistein werden in einer Reihe von Pflanzen gefunden, jedoch in erster Linie in Sojabohnen und Sojaprodukten wie Tofu und Sojafleisch. Sojaisoflavone sind eine Gruppe von Verbindungen, die sowohl in als auch isoliert von Sojabohnen gefunden werden.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Daidzein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Genistein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, die normalerweise Estradiol abbaut.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Daidzein (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. ↑ a b Datenblatt Daidzein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. ↑ A. Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52239-9, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370, doi:10.1093/carcin/bgm235, PMID 18192686.