Decanal

Strukturformel
Strukturformel von Decanal
Allgemeines
Name Decanal
Andere Namen
  • Caprinaldehyd
  • 1-Decanal
Summenformel C10H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-31-2
EG-Nummer 203-957-4
ECHA-InfoCard 100.003.598
PubChem 8175
ChemSpider 7883
Wikidata Q903525
Eigenschaften
Molare Masse 156,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,83 g·ml−1[1]

Schmelzpunkt

7 °C[1]

Siedepunkt

207–209 °C[1]

Dampfdruck

8,2 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (48 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,428[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decanal ist ein Aldehyd (anderer Name „Decylaldehyd“)[3] mit der Halbstrukturformel CH3(CH2)8CHO.

Vorkommen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das Öl von Orangen enthält natürlicherweise Decanal

Decanal ist ein natürlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte, zum Beispiel von Orangenschalenöl[4][5] und Neroliöl[4][5] und kommt in Früchten bzw. Schalen von Limetten,[6] Citrus limon,[6] Calamondinorangen,[6] Grapefruits,[6] Mandarinen,[6] und Orangen,[6] vor. Die Blätter von Crotalaria ochroleuca enthalten über 4 % Decanal.[7] Daneben kann Decanal auch in Malabargras,[8] Echtem Johanniskraut,[8] Bolivianischem Koriander,[8] Ingwer,[8] Zitronenstrauch,[6] Dill,[6] Papaya,[6] Färberdistel,[6] Echtem Kümmel,[6] Echtem Koriander,[6] Zitronengras[6] und Cynara cardunculus,[6] nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Decanal kann durch Oxidation von Decan-1-ol mit Chromtrioxid/Pyridin in Dichlormethan gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Decanal ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 90 °C.[1][10] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Decanal hat einen süßen, blumigen Geruch, der an Orangenschalen erinnert. Es wird deshalb unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.[5] Bekannt ist der Einsatz im Parfüm Chanel Nº 5, der diesem den spezifischen Geruch gab.[11]

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wiktionary: Decanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Decanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Decanal ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2011 (PDF).
  3. ↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14, 1963, S. 736
  4. ↑ a b Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b c d e f g h i j k l m n DECANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  7. ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
  8. ↑ a b c d N-DECANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  9. ↑ OXIDATION WITH THE CHROMIUM TRIOXIDE-PYRIDINE COMPLEX PREPARED in situ:1-DECANAL. In: Organic Syntheses. Band 55, 1976, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.055.0084.
  10. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  11. ↑ Beschreibung Chanel Nº 5 auf Parfumo, abgerufen am 9. Dezember 2016.