Didn’t We Almost Have It All wurde weltweit am 13. August 1987 veröffentlicht. Es wurde ein Nummer-eins-Hit in den USA und erreichte auch die Spitze der US-AC-Charts. In Ländern wie Deutschland (Platz 20), Schweiz (Platz 18), Großbritannien (Platz 14) und Schweden entwickelte sich der Hit zu einem Top-20-Erfolg.[2]
Das Lied ist 5:07 Minuten lang und wurde als zweite Single des Albums Whitney ausgekoppelt. Auf der B-Seite befindet sich das Stück Shock Me, ein Duett mit Jermaine Jackson.[2]
Ursprünglich sollte For the Love of You ausgekoppelt werden, doch auf Wunsch des Labels Arista Records wurde Didn’t We Almost Have It All veröffentlicht,[2] das in der Kategorie Bester Song bei den Grammy Awards 1988 nominiert war, aber gegen Somewhere Out There verlor.[3]