Gemeprost

Strukturformel
Strukturformel von Gemeprost
Allgemeines
Freiname Gemeprost
Andere Namen
  • Methyl(2E,11a,13E,15R)-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-9-oxoprosta-2,13-dien-1-oat
  • trans-2,3-Didehydro-16,16-dimethyl-PGE1methylester
  • Methyl(E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E)-(3R)-3-hydroxy 4,4-dimethyl-1-octenyl]-5-oxocyclopentyl]-2-heptenoat
Summenformel C23H38O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64318-79-2
ECHA-InfoCard 100.058.869
PubChem 5282237
ChemSpider 4445416
DrugBank DB08964
Wikidata Q2760221
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02AD03

Eigenschaften
Molare Masse 394,548 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332​‐​360
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gemeprost ist ein synthetisch hergestellter Abkömmling des natürlich vorkommenden Gewebehormons Prostaglandin E1 und findet Einsatz in der Gynäkologie.[2]

Anwendungsgebiete

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Gemeprost wird in der Gynäkologie topisch – etwa in Form von Vaginalzäpfchen – zur Erweichung und Erweiterung der Zervix verwendet. Dies dient der Vorbereitung von diagnostischen Eingriffen wie der Endometrialbiopsie und Hysteroskopie, oder der Vorbereitung zum Einsetzen eines Intrauterinpessars, oder anderen instrumentellen Eingriffen am Cavum uteri. Ein Zäpfchen kann eine Dilatation induzieren, die mindestens 6 Stunden dauert.

Um einen Schwangerschaftsabbruch herbeizuführen, wird Gemeprost im ersten Trimenon der Schwangerschaft (d. h. bis zur 12. Schwangerschaftswoche) zur Vorbereitung einer Kürettage oder Vakuumaspiration u. a. eingesetzt.[2] Im zweiten Trimenon kommt es zu diesem Zweck in Kombination mit Mifepriston zur Anwendung.

Gemeprost wird ferner zur Behandlung von peripartalen Blutungen eingesetzt.

Vergleich mit Misoprostol

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Misoprostol kostet weniger als Gemeprost und ist auch bei Raumtemperatur stabiler. Gemeprost sollte bis etwa eine halbe Stunde vor der vaginalen Anwendung eingefroren aufbewahrt werden. Einige Studien deuten darauf hin, dass starke Schmerzen nach der Anwendung von Gemeprost häufiger auftreten als bei Misoprostol. Misoprostol ist für die orale Anwendung formuliert, obwohl es bei vaginaler oder sublingualer Verabreichung wirksamer zu sein scheint.[3][4]

Handelsnamen

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Cervagem (S), Cervageme (F)

Einzelnachweise

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  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Gemeprost im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2018.
  2. ↑ a b Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ P. F. Svendsen et al.: Comparison of gemeprost and vaginal misoprostol in first trimester mifepristone-induced abortion. Contraception, 72, 2005, S. 28–32. doi:10.1016/j.contraception.2004.11.010, PMID 15964289
  4. ↑ C. Celentano et al.: Oral misoprostol vs. vaginal gemeprost prior to surgical termination of pregnancy in nulliparae. Acta Obstetrica et Gynecologica Scandinavica, 83, 2004, S. 764–768 doi:10.1111/j.0001-6349.2004.00441.x, PMID 15255850