Maddin studierte ursprünglich Wirtschaft an der Universität von Manitoba in Winnipeg. Das Filmhandwerk brachte sich der Autodidakt selbst bei. Großen Einfluss auf ihn hatten dabei die Filmwissenschaftler George Toles und Steve Snyder[1], die Maddin an der Universität kennenlernte und die später an seinen Filmen mitwirkten. Auch sein Kommilitone John Paisz beeindruckte Maddin mit einer Reihe von Low-Budget-Kurzfilmkomödien.[2]
Die besondere Qualität Maddins ist seine Vorliebe, den Stil und die Ästhetik von alten Stummfilmen und frühen Tonfilmen nachzubilden. Abgesehen von diesem stilistischen Merkmal seines Schaffens zeichnen sich seine Filme thematisch vor allem durch die Verwendung von Klischees, psychologisch-sexuellen Konfliktsituationen, durch bizarre bis surreale Geschichten und ihren skurrilen Humor aus. Es ist diese selbstbewusste Vereinigung von frühen Filmtechniken mit einer postmodernen Sensibilität, die Maddins Filme unverwechselbar machen.
Im Oktober 2024 gehörte Maddin zu den Unterzeichnern eines Aufrufs zum Boykott israelischer Kulturinstitutionen, „die an der überwältigenden Unterdrückung der Palästinenser mitschuldig sind oder diese stillschweigend beobachtet haben“.[6][7]
1995 gewann er beim Toronto International Film Festival für den besten kanadischen Kurzfilm Odilon Redon or The Eye Like a Strange Balloon Mounts Toward Infinity.
Wolfram R. Keller, Christian Uffmann: „Careful... Canadians.“ Guy Maddin's allegory of Canadian identity, in Screening Canadians: Cross-Cultural Perspectives on Canadian Film. Hgg. Keller, Gene Walz. Im Teil 3: Canadian Nations. Marburger Zentrum für Kanada-Studien, Universitätsbibliothek Marburg 2008 ISBN 978-3-8185-0461-8
„If you want realism, watch security camera tapes“! An Interview with Guy Maddin. (Mit Johannes Springer, Christian Werthschulte), in ebd.