Strukturformel | |||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | Hydroxynorketamin | ||||||||||||
Andere Namen |
2-Amino-2-(2-chlorphenyl)-6-hydroxycyclohexanon (IUPAC) | ||||||||||||
Summenformel | C12H14ClNO2 | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 239,70 g·mol−1 | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Hydroxynorketamin (HNK) ist ein Metabolit von Ketamin, welches durch Hydroxylierung seines Metaboliten Norketamin gebildet wird.[2] Im Gegensatz zu Ketamin und Norketamin ist Hydroxynorketamin als Anästhetikum und Dissoziativum inaktiv und produziert keine Rauschzustände.[3][4]
Hydroxynorketamin besitzt zwei chirale Zentren, es gibt daher vier Stereoisomere.
Stereoisomere des Hydroxynorketamins | |||
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![]() (2R,6R)-Stereoisomer |
![]() (2S,6S)-Stereoisomer |
![]() (2R,6S)-Stereoisomer |
![]() (2S,6R)-Stereoisomer |
Die pharmakologische Wirkung von Ketamin bei Depressionen wird auf den Metabolit (2R,6R)-Hydroxynorketamin zurückgeführt. Dies wurde erstmals 2016 demonstriert und im Journal Nature veröffentlicht.[5] (2R,6R)-HNK zeigte noch 3 Tage nach Verabreichung an Mäusen antidepressivartige Effekte. Im Gegensatz zu Ketamin wirkt HNK kaum an den NMDA-Rezeptoren (Ki = 21,19 µM für (2S,6S)-HNK und > 100 μM für (2R,6R)-HNK), sondern vermittelt seine Wirkung über AMPA-Rezeptoren.[6][7][5] HNK zeigt keine suchtbildende Wirkung in Mäusen.[5]