Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Iclaprim | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Hemmung der bakteriellen Dihydrofolatreduktase | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Iclaprim (vorgesehener Handelsname Iclaprim Arpida®; Hersteller Arpida) ist ein Antibiotikum und gehört zur Gruppe der Diaminopyrimidine. Iclaprim befindet sich im Zulassungsverfahren und soll zugelassen werden zur Behandlung komplizierter Haut- und Hautstrukturinfektionen (cSSSI).
Iclaprim ist ein Antibiotikum und gehört zur Gruppe der Diaminopyrimidine. Es wirkt als potenter Inhibitor der bakteriellen Dihydrofolatreduktase, so wie Trimethoprim, ein weiterer Vertreter dieser Substanzklasse. Iclaprim ist dagegen bei vielen Trimethoprim-resistenten Erregerstämmen noch wirksam. In In-vitro-Studien zeigt Iclaprim eine hohe Wirksamkeit gegenüber den klinisch relevantesten grampositiven Bakterien. Das Aktivitätsspektrum beinhaltet resistente Stämme, die aus Patienten mit schweren MRSA- und VRSA-Infektionen isoliert wurden. Gegenüber Anaerobiern zeigt Iclaprim nur geringe Wirkung.
Iclaprim wirkt durch Hemmung der bakteriellen Dihydrofolatreduktase, ohne dabei das humane Enzym wesentlich zu inhibieren. In der Folge kommt es zu einer Hemmung der Synthese von DNA-Bausteinen und Zelltod.
In klinischen Studien wird Iclaprim entweder intravenös oder oral verabreicht. Bei oraler Gabe beträgt die Bioverfügbarkeit etwa 40 %. Bei empfohlener Dosierung von 160 mg und oraler Gabe werden die maximalen Plasmaspiegel von 0,5 µg/ml 90 Minuten nach Einnahme erreicht. Bei intravenöser Anwendung von 0,4 und 0,8 mg/kg Körpergewicht werden Plasmakonzentrationen von 0,37 und 0,87 µg/ml erreicht. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa zwei Stunden.
Iclaprim befand sich im fast-track Zulassungsverfahren der amerikanischen Arzneimittelbehörde Food and Drug Administration (FDA), die Zulassung wurde mit Bescheid vom Januar 2009 vorerst nicht erteilt.
Iclaprim enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:
Enantiomere von Phantolid | |
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CAS-Nummer: 1208116-65-7 |
CAS-Nummer: 1208116-66-8 |