Imazapyr

Strukturformel
Strukturformel von Imazapyr
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Imazapyr
Andere Namen

(RS)-2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarboxylat

Summenformel C13H15N3O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 617-219-8
ECHA-InfoCard 100.118.758
PubChem 54738
ChemSpider 49445
Wikidata Q3323027
Eigenschaften
Molare Masse 261,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

172–173 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (9,7 g·l−1 bei 15 °C), Dimethylsulfoxid, Methanol und Dichlormethan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.

Gewinnung und Darstellung

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Imazapyr kann durch Reaktion von 2,3-Dicarboxymethylpyridin mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von tert-Butoxid gewonnen werden.[2]

Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.[5]

Eigenschaften

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Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.[2] Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9.[6] Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer,[7] welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.[8]

Verwendung

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Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen.[9] In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen.[10] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[6]

Zulassung

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Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Imazapyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Imazapyr in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Februar 2013.
  3. ↑ Eintrag zu 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridine carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Datenblatt Imazapyr, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water (PDF; 936 kB), S. 109.
  8. ↑ M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.
  9. ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr (PDF; 2,3 MB).
  10. ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazapyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.