Leucin

Leucin
Leucin
Danh pháp IUPAC	Leucine
Tên khác	2-Amino-4-methylpentanoic acid
Nhận dạng
Số CAS	61-90-5
PubChem	6106
DrugBank	DB01746
KEGG	D00030
ChEBI	57427
ChEMBL	291962
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC(C)C[C@@H](C(=O)O)N ;
InChI	đầy đủ 1/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1;
UNII	GMW67QNF9C
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ axit (pKa)	2.36 (carboxyl), 9.60 (amino)
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Leucine (viết tắt là Leu hoặc L)^[2] là một α-amino acid mạch nhánh với công thức hóa học HO₂CCH(NH₂)CH₂CH(CH₃)₂. Leucine được xếp vào loại amino acid kị nước do có nhánh isobutyl. Nó được mã hóa bởi sáu codon (UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG) và là một thành phần quan trọng trong các tiểu đơn vị của ferritin, astacin và các protein đệm khác. Leucine là một loại amino acid thiết yếu, nghĩa là cơ thể không thể tự tổng hợp được mà phải lấy từ thức ăn.

Sinh tổng hợp

Do là một amino acid thiết yếu, leucine không được tổng hợp ở cơ thể động vật, do đó phải được lấy từ thức ăn, thường là protein. Ở các loài thực vật và vi sinh, nó được tổng hợp qua từ axit pyruvic bởi các enzym sau:^[3]

Acetolactate synthase
Acetohydroxy acid isomeroreductase
Dihydroxyacid dehydratase
α-Isopropylmalate synthase
α-Isopropylmalate isomerase
Leucine aminotransferase

Sự tổng hợp amino acid kị nước valine cũng bao gồm phần đầu của con đường tổng hợp trên.

Sinh học

Leucine được tiêu dùng ở gan, mô mỡ, và mô cơ. Tại mô mỡ và mô cơ, leucine được dùng để tổng hợp các sterol, và sự tiêu dùng leucine ở mô mỡ và mô cơ cộng lại nhiều gấp bảy lần ở gan.^[4]

Leucine là loại amino acid duy nhất có khả năng điều hòa sự tổng hợp protein của cơ.^[5] Với vai trò là phần bổ sung trong chế độ ăn kiêng, leucine được phát hiện là có khả năng làm giảm sự thoái hoái mô cơ bằng tách làm tăng sự tổng hợp các protein của cơ ở những con chuột thí nghiệm già.^[6] Mặc dù là một trong ba amino acid mạch nhánh quan trọng trong chế độ ăn bổ sung của các vận động viên, leucine nhận được sự quan tâm nhiều hơn do nó là chất xúc tác cho sự tăng trưởng của cơ. Các công ty thực phẩm bổ sung đã từng khuyến nghị tỉ lệ lý tưởng đối với leucine, isoleucine và valine là 2:1:1; nhưng với các bằng chứng cho thấy leucine là amino acid quan trọng nhất trong việc rèn luyện cơ bắp, leucine đã được biết đến nhiều hơn do là thành phần cơ bản trong các thực phẩm bổ sung chế độ ăn kiêng.^[7]

Leucine hoạt hóa mạnh enzym điều hòa sự tăng trưởng tế bào là mammalian target of rapamycin kinase(mTOR kinase). Truyền dịch chứa leucine vào não của chuột thí nghiệm đã được chứng minh là làm giảm lượng thức ăn đưa vào và cân nặng qua con đường chuyển hóa mTOR.^[8]

Ngộ độc leucine, trong bệnh mất bù Maple Syrup Urine Disease (MSUD), gây mê sảng và tổn thương thần kinh, và có thể đe dọa đến tính mạng.

Trong thực phẩm

Các nguồn leucine có trong thức ăn^[9]
Loại thức ăn	g/100g
Protein đậu nành cô đặc	4.917
Đậu nành hạt	2.97
Thịt bò	1.76
Lạc	1.672
Salami	1.63
Cá	1.62
Mầm lúa mì	1.571
Hạnh nhân	1.488
Thịt gà	1.48
Trứng gà	1.40
Yến mạch	1.284
Đậu lăng	0.654
Ngô	0.348
Sữa bò	0.27
Gạo	0.191
Sữa mẹ	0.10

Đồng phân

(S)-Leucine (trái) và (R)-leucine (phải) ở pH trung tính

Tính chất hóa học

Leucine là một amino acid mạch nhánh do nó chứa nhánh bên isobutyl.

Phụ gia

Với vai trò là chất phụ gia thực phẩm, L-Leucine có số E là E641 và được xếp là một loại chất điều vị.^{[cần dẫn nguồn]}

Tham khảo

^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2007.
^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
^ J. Rosenthal, et al. Department of Medicine, University of Toronto, Toronto, Canada. "Metabolic fate of leucine: A significant sterol precursor in adipose tissue and muscle". American Journal of Physiology Vol. 226, No. 2, p. 411-418. Bản gốc lưu trữ ngày 21 tháng 11 năm 2008. Truy cập ngày 25 tháng 3 năm 2008.{{Chú thích web}}: Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Etzel MR (2004). "Manufacture and use of dairy protein fractions". The Journal of Nutrition. Quyển 134 số 4. tr. 996S – 1002S. PMID 15051860.
^ L. Combaret, et al. Human Nutrition Research Centre of Clermont-Ferrand. "A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle". Journal of Physiology Volume 569, issue 2, p. 489-499. Truy cập ngày 25 tháng 3 năm 2008.
^ "Leucine Awesome, Scientists Say". Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 11 năm 2011. Truy cập ngày 14 tháng 6 năm 2011. {{Chú thích web}}: Đã bỏ qua tham số không rõ |unused_data= (trợ giúp)
^ Cota D, Proulx K, Smith KA, Kozma SC, Thomas G, Woods SC, Seeley RJ (2006). "Hypothalamic mTOR signaling regulates food intake". Science. Quyển 312 số 5775. tr. 927–930. doi:10.1126/science.1124147. PMID 16690869.{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ National Nutrient Database for Standard Reference. U.S. Department of Agriculture. Bản gốc lưu trữ ngày 3 tháng 3 năm 2015. Truy cập ngày 16 tháng 9 năm 2009.