Bereits 1960 stand Conway als Kinderdarsteller in dem Theaterstück All the Way Home erstmals am Broadway auf der Bühne.[1] 1971 gab Conaway sein Debüt im Film Jennifer on My Mind. In den folgenden Jahren übernahm er viele kleinere Rollen in Filmen und Fernsehserien, wie beispielsweise in Kojak – Einsatz in Manhattan, Mord ist ihr Hobby oder Matlock.
In den 1970er-Jahren spielte er am Broadway in dem erfolgreichen Musical Grease, zunächst als Zweitbesetzung für verschiedene Rollen, dann im späteren Verlauf der mehrjährigen Produktion in der Hauptrolle des Danny.[2] 1978 agierte er in der Grease-Verfilmung in der Rolle von Kenickie, dem Anführer der T-Birds. Er drehte weitere Filme wie The Ghost Writer (1984), The Patriot (1986) oder Alien Intruder (1993), allerdings war er dabei meist auf Nebenrollen oder auf B-Movies beschränkt.
Von 1978 bis 1981 hatte er eine Hauptrolle in Comedyserie Taxi als weitgehend erfolgloser Schauspieler Bobby Wheeler. Seine zweite große Fernseh-Hauptrolle war die des Sicherheitsbeamten Zack Allan in der Science-Fiction-Fernsehserie Babylon 5 (1994–1998).
Für den Film Bikini Summer II (1992) schrieb er das Drehbuch und führte dort auch das einzige Mal Regie.
Für seine Rolle in der Serie Taxi war Conaway 1979 sowie 1980 für den Golden Globe in der Kategorie Bester Fernsehdarsteller in einer Nebenrolle nominiert, konnte den Preis aber nicht gewinnen. 2007 wurde er zusammen mit den anderen Darstellern der Serie bei den TVLand Awards mit dem Medallion Award ausgezeichnet.