Boland wurde in ihrer Jugend bekannt für ihre Rollen in den kanadischen Kinderserien Noddy and The Zack Files. Seitdem übernahm sie größere Rollen in vielen Fernsehfilmen und spielte eine Hauptrolle in der Drama-Miniserie Terminal City. Boland spielte Christine in dem Hallmark ChannelThe Note von 2007 und der Fortsetzung von 2009 Taking a Chance on Love. Sie spielte außerdem in verschiedenen Independentfilmen wie Some Things That Stay, Mount Pleasant, Adoration, Growing Op und Daydream Nation. 2009 wurde sie von der Elle Canada unter die drei Kanadier, die man sich ansehen sollte, gewählt.
Boland schrieb die Hulu-Webserie Long Story, Short, in der sie selbst eine Hauptrolle spielt und ihre Mutter Gail Harvey Regie führte. Die Serie wurde in dem Haus gedreht, in dem Boland aufgewachsen war, und basierte auf ihren Essays The Summer I Lost My Mind.[1]
Boland lebt in Los Angeles und Toronto. Sie schreibt literarische Texte und arbeitet als Journalistin für den Toronto Star, Blog TO, SheDoesTheCity und TChad Quarterly. Sie schreibt auch einen Blog, der Auszüge aus ihren fiktionalen und nicht-fiktionalen Texten enthält.