Baker schloss sein Psychologiestudium an der Loyola University Chicago mit dem Bachelor ab. Es folgte der Masterstudiengang in Human Services Administration am Spertus Institute for Jewish Learning and Leadership in Chicago.[1] Während seines Masterabschlusses unterrichtete Baker zunächst Sonderpädagogik und agierte in einem OfficeMax-Werbespot als Büroangestellter.[2] In Chicago arbeitete er für das Board of Education, das Department of Public Health und das Office of Cable and Communications.[1] In den späten 1990er Jahren zog er nach Los Angeles.[1]
Nach einem Vorsprechen erhielt er eine Rolle in der Serie The Office,[1] wo er Stanley Hudson, den Verkäufer einer Papierfirma, darstellte.[3] Er erhielt hierfür hervorragende Kritiken.[4][5][6]
Baker gewann gemeinsam mit der gesamten Besetzung von The Office den Screen Actors Guild Award in der Kategorie Bestes Schauspielensemble in einer Comedyserie in den Jahren 2007 und 2008.[7][8] Im Dezember 2017, vier Jahre nach der Ausstrahlung des Finales, äußerten mehrere Schauspielerkollegen Interesse an einer Fortsetzung der Sendung.[4][9]
Baker veröffentlichte im November 2011 den Song 2 Be Simple, in dem er in einem Bademantel mit spärlich bekleideten Frauen tanzt.[10] Jan Chaney von der Washington Post schrieb dazu: „Aus Gründen, die unklar bleiben, veröffentlichte Baker einen Track, der als Partyhymne für all Ihre Weihnachtsgeschäfte gedacht ist.“[11][12]