Methansulfonylfluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methansulfonylfluorid
Andere Namen	MSF
Summenformel	CH3FO2S
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 558-25-8 EG-Nummer 209-192-2 ECHA-InfoCard 100.008.358 PubChem 11207 ChemSpider 10734 DrugBank DB13058 Wikidata Q6823571
Eigenschaften
Molare Masse	98,10 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,427 g·cm^−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	123–124 °C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,360 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​314 P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	>24 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 2 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methansulfonylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Methansulfonylfluorid kann durch Reaktion von Methansulfonylchlorid mit Fluoriden wie Ammoniumfluorid oder Kaliumfluorid gewonnen werden.^[3][4][5]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}SO_{2}Cl+NH_{4}F\longrightarrow CH_{3}SO_{2}F+NH_{4}Cl} }$

Diese Art von Synthese wurde bereits 1932 von W. Davies und J. H. Dick mit Zink(II)-fluorid durchgeführt.^[6][7]

Eigenschaften

Methansulfonylfluorid ist eine feuchtigkeitsempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.^[1]

Verwendung

Methansulfonylfluorid wirkt als Hemmer der Acetylcholinesterase (antiChEs) und wird als Mittel zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit untersucht. Es ist ein Thrombinhemmer.^[8][9][10] Es wurde auch als insektizides Begasungsmittel eingesetzt.^[11]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Methansulfonylfluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Methanesulfonyl fluoride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. August 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. Eintrag zu Methanesulfonyl fluoride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. August 2016.
4. T. Gramstad, R. N. Haszeldine: 33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 173, doi:10.1039/JR9560000173.
5. N. N. Melnikov: Chemistry of Pesticides. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-6251-7 (books.google.com). 
6. Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. Academic Press, 1960, ISBN 978-0-08-057851-4 (books.google.com). 
7. William Davies, John Henry Dick: 57. Aliphatic sulphonyl fluorides. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1932, S. 483, doi:10.1039/JR9320000483.
8. Datenblatt Methanesulfonyl fluoride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2016 (PDF).
9. D. E. Moss, P. Berlanga, M. M. Hagan, H. Sandoval, C. Ishida: Methanesulfonyl fluoride (MSF): a double-blind, placebo-controlled study of safety and efficacy in the treatment of senile dementia of the Alzheimer type. In: Alzheimer Disease & Associated Disorders. Band 13, Nummer 1, Januar 1999, S. 20–25, PMID 10192638.
10. D. E. Moss, R. G. Fariello, J. Sahlmann, I. Sumaya, F. Pericle, E. Braglia: A randomized phase I study of methanesulfonyl fluoride, an irreversible cholinesterase inhibitor, for the treatment of Alzheimer's disease. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 75, Nummer 5, Mai 2013, S. 1231–1239, doi:10.1111/bcp.12018, PMID 23116458, PMC 3635594 (freier Volltext).
11. N. N. Melnikov: Chemistry of Pesticides. Springer, 1971, ISBN 978-1-4684-6251-7, S. 276 (Google Books).