Methyclothiazid

Strukturformel
Strukturformel von Methyclothiazid
Allgemeines
Name Methyclothiazid
Andere Namen

6-Chlor-3-(chlormethyl)-3,4-dihydro-2-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid

Summenformel C9H11Cl2N3O4S2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-172-2
ECHA-InfoCard 100.004.703
PubChem 4121
ChemSpider 3978
DrugBank DB00232
Wikidata Q6823919
Eigenschaften
Molare Masse 360,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,683 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

225 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

>4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyclothiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiaziddiuretika.

Gewinnung und Darstellung

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Methyclothiazid kann durch mehrere bekannte Verfahren gewonnen werden.[6]


Synthese von Methyclothiazid[7]

Eigenschaften

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Methyclothiazid ist ein geruchloses, weißes, kristallines Pulver, das gering löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pbca (Raumgruppen-Nr. 61)Vorlage:Raumgruppe/61.[2]

Verwendung

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Methyclothiazid wird in der Medizin als Diuretikum und Antihypertensivum eingesetzt.[8][9][10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).
  2. ↑ a b H. Zhou, N.-H. Hu, Z.-G. Li, Y.-L. Dou, J.-W. Xu: Methyclothiazide: a hydrogen-bonded layer structure. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 62, Nr. 7, 2006, S. o3009–o3010, doi:10.1107/S1600536806016977 (iucr.org).
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. 85. Auflage. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Samuel H. Yalkowsky: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-49039-6, S. 1378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ P. H. List, Ludwig Hörhammer: Hagers Handbuch. Chemikalien und Drogen (H-M). Springer Berlin Heidelberg, 1976, ISBN 978-3-642-65643-9, S. 828 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ K. Florey (Hrsg.): Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Elsevier Science, 1976, ISBN 978-0-08-086100-5, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Gpatindia: METHYCLOTHIAZIDE Synthesis, SAR, MCQ,Structure,Chemical Properties and Therapeutic Uses, abgerufen am: 29. März 2024.
  8. ↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ M. Hochadel (Hrsg.): The AARP Guide to Pills. Sterling Pub., 2005, ISBN 978-1-4027-1740-6, S. 613 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ F.W. Ahnefeld: Arterielle Hypertonie. 2. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, 1984, ISBN 978-3-662-00760-0, S. 694 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).