Methyltestosteron

Strukturformel
Strukturformel von Methyltestosteron
Allgemeines
Freiname Methyltestosteron
Andere Namen
  • 17α-Methyltestosteron
  • Mesteron
  • 17α-Methyl-4-androsten-17β-ol-3-on
Summenformel C20H30O2
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-18-4
EG-Nummer 200-366-3
ECHA-InfoCard 100.000.333
PubChem 6010
ChemSpider 5788
DrugBank DB06710
Wikidata Q421768
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03BA02

Eigenschaften
Molare Masse 302,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162–168 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​361
P: 201​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyltestosteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide (Xenoandrogen) und ist ein Abkömmling (Derivat) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons Testosteron.

Das 17α-alkylierte Steroid gehört zu den ersten oral einnehmbaren Steroiden überhaupt und hat wie Oxymetholon und Metandienon eine stark anabole und androgene Wirkung. Nach der Einnahme vermag es in 17-Methylestradiol zu konvertieren, wobei die Aromatisierungsrate etwa 13–16 mal so hoch ist wie die des Testosterons. 17-Methylestradiol weist eine besonders stark östrogene Wirkung auf.

Zu den nennenswerten Nebenwirkungen zählen: Kopfhaarausfall, starke Akne, starke Belastung der Leber, starke Gewichtszunahme (in der Regel 90 % hiervon Wasser und Fett). Bei längerer Einnahme besteht zunehmend das Risiko einer Gynäkomastie. Eine weitere schwere Nebenwirkung ist die starke Wirkung auf die Psyche (Depressionen, Nervosität, Stimmungsschwankungen, Veränderung der Libido,[2] gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft).

Medizinisch ist Methyltestosteron in injizierbarer Darreichung angezeigt zur Behandlung der Unterfunktion der Keimdrüsen beim Mann (Hypogonadismus),[2] hat aber aufgrund starker Nebenwirkungen keine große medizinische Bedeutung mehr.

Missbrauch im Sport

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Methyltestosteron gilt als Dopingmittel und wird besonders von Boxern, Kraftsportlern und Ringern eingesetzt. Die Wirkung setzt rasch ein.[3]

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Commons: Methyltestosteron – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Datenblatt 17α-Methyltestosterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
  2. ↑ a b Fachinformation Sustanon 100 mg/ml. N.V. Organon, Mai 2011.
  3. ↑ D. Sinner: Das Schwarze Buch - Anabole Steroide. BMS-Verlag, Gronau 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 333–334.