Ornithin

Strukturformel
Strukturformel von L-Ornithin
Allgemeines
Name L-(+)-Ornithin
Andere Namen
  • (S)-(+)-Ornithin
  • (S)-(+)-2,5-Diaminopentansäure
  • L-(+)-Diaminovaleriansäure
  • ORNITHINE (INCI)[1]
  • Abkürzung: Orn
Summenformel C5H12N2O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-26-8
EG-Nummer 200-731-7
ECHA-InfoCard 100.000.665
PubChem 6262
ChemSpider 6026
DrugBank DB00129
Wikidata Q410198
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05BA50

Eigenschaften
Molare Masse 132,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[2]

Löslichkeit

in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.

Herstellung

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L-Ornithin wurde erstmals von Max Jaffé[4] 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.[2] Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.

Rolle im Harnstoffzyklus

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L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).

L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.

Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.

L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.

Anwendungen

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Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Forschungsergebnisse zeigen, dass sportliche Leistung in Kombination mit Ornithin und Arginin die Bildung von Wachstumshormonen beeinflussen können.[5] Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:

  • Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
  • Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung

Isomerie

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L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das im Bacitracin vorkommende D-Ornithin.[6] Dieses ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ORNITHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu l-Ornithin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Delanghe JR, Speeckaert MM: Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for? In: NDT Plus. 4. Jahrgang, Nr. 2, 27. Januar 2011, S. 83–86, doi:10.1093/ndtplus/sfq211, PMID 25984118, PMC 4421578 (freier Volltext) – (englisch).
  5. ↑ Adam Zajac, Stanisław Poprzecki, Aleksandra Zebrowska, Małgorzata Chalimoniuk, Jozef Langfort: Arginine and ornithine supplementation increases growth hormone and insulin-like growth factor-1 serum levels after heavy-resistance exercise in strength-trained athletes. In: J Strength Cond Res. 24 (4), 2010, S. 1082–1090, PMID 20300016.
  6. ↑ Eintrag zu Bacitracin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
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Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien