Arginin

Arginin
Skeletal formula of arginine
Tên khác	2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
Nhận dạng
Số CAS	7200-25-1
PubChem	232
Số EINECS	230-571-3
DrugBank	DB00125
KEGG	C02385
MeSH	Arginine
ChEBI	29016
ChEMBL	212301
Số RTECS	CF1934200 S
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH]
Tham chiếu Beilstein	1725411, 1725412 R, 1725413 S
Tham chiếu Gmelin	364938 R
3DMet	B01331
UNII	94ZLA3W45F
Thuộc tính
Bề ngoài	White crystals
Mùi	Odourless
Điểm nóng chảy	260 °C; 533 K; 500 °F
Điểm sôi	368 °C (641 K; 694 °F)
Độ hòa tan trong nước	14.87 g/100 mL (20 °C)
Độ hòa tan	ít hòa tan trong ethanol không hòa tan trong ethyl ether
log P	−1.652
Độ axit (pKa)	12.488
Độ bazơ (pKb)	1.509
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	−624.9–−622.3 kJ mol^−1
DeltaHc	−3.7396–−3.7370 MJ mol^−1
Entropy mol tiêu chuẩn S^o298	250.6 J K^−1 mol^−1
Nhiệt dung	232.8 J K^−1 mol^−1 (at 23.7 °C)
Dược lý học
Các nguy hiểm
LD50	5110 mg/kg (đường miệng, chuột)
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	WARNING
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H319
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P305+P351+P338
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	N-Methyl-D-aspartic acid beta-Methylamino-L-alanine Guanidinopropionic acid Theanine Pantothenic acid
Hợp chất liên quan	Panthenol
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Arginine (ký hiệu là Arg hoặc R) ^[1] là một amino acid α được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein.^[2] Arginine chứa một nhóm α-amino, một nhóm axit α-carboxylic, và một chuỗi bên gồm một chuỗi thẳng 3-carbon kết thúc và bằng một nhóm guanidino. Ở pH sinh lý, gốc carboxyl trong acid bị giảm proton hóa (tức là dạng −COO−), nhóm amin được proton hóa (−NH3+), và nhóm guanidino cũng được proton hóa để tạo ra dạng guanidinium (C-(NH₂)₂⁺), điều này khiến arginine một axit mạch thẳng và tích điện.^[3] Đây là tiền chất của quá trình sinh tổng hợp nitric oxit. amino acid này được mã hóa bởi các codon CGU, CGC, CGA, CGG, AGA và AGG.

Ở người, arginine được phân loại là amino acid nửa thiết yếu hoặc thiết yếu tùy thuộc vào giai đoạn phát triển và tình trạng sức khỏe của cá nhân.^[4] Trẻ sinh non không thể tổng hợp hoặc tạo ra arginine trong cơ thể, khiến cho amino acid này là thiết yếu cho chúng.^[5] Hầu hết những người khỏe mạnh không cần phải bổ sung arginine vì nó là một thành phần của tất cả các loại thực phẩm chứa protein ^[6] và cũng có thể được tổng hợp trong cơ thể từ glutamine qua trung gian citrulline.^[7]

Chức năng

Arginine đóng một vai trò quan trọng trong phân chia tế bào, chữa lành vết thương, loại bỏ amonia khỏi cơ thể, chức năng miễn dịch,^[8] và giải phóng hormone.^[4][9][10].Arginine^[4][9][10] cũng là tiền chất cho quá trình tổng hợp nitric oxit (NO),^[11] khiến cho amino acid này quan trọng trong việc điều hòa huyết áp..^[12][13][14]

Xem thêm

• Arginine (trang dữ liệu)

Chú thích

1. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Lưu trữ bản gốc ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018.
2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 5 năm 2007. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2007.
3. Glasel, Jay A.; Deutscher, Murray P. (ngày 20 tháng 11 năm 1995). Introduction to Biophysical Methods for Protein and Nucleic Acid Research (bằng tiếng Anh). Academic Press. tr. 456. ISBN 9780080534985.
4. ^ Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (tháng 11 năm 2002). “L-Arginine”. (review). Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. doi:10.1016/s0753-3322(02)00284-6.
5. Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (tháng 8 năm 2004). “Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications”. (review). The Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 442–51. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078.
6. “Drugs and Supplements Arginine”. Truy cập ngày 15 tháng 1 năm 2015.
7. Skipper, Annalynn (1998). Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition (bằng tiếng Anh). Jones & Bartlett Learning. tr. 76. ISBN 9780834209206.
8. Mauro, Claudio; Frezza, Christian (ngày 13 tháng 7 năm 2015). The Metabolic Challenges of Immune Cells in Health and Disease (bằng tiếng Anh). Frontiers Media SA. tr. 17. ISBN 9782889196227.
9. ^ Stechmiller JK, Childress B, Cowan L (tháng 2 năm 2005). “Arginine supplementation and wound healing”. (review). Nutrition in Clinical Practice. 20 (1): 52–61. doi:10.1177/011542650502000152. PMID 16207646.
10. ^ Witte MB, Barbul A (2003). “Arginine physiology and its implication for wound healing”. (review). Wound Repair and Regeneration. 11 (6): 419–23. doi:10.1046/j.1524-475X.2003.11605.x. PMID 14617280.
11. Andrew PJ, Mayer B (tháng 8 năm 1999). “Enzymatic function of nitric oxide synthases”. (review). Cardiovascular Research. 43 (3): 521–31. doi:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. PMID 10690324.
12. Gokce N (tháng 10 năm 2004). “L-arginine and hypertension”. (review). The Journal of Nutrition. 134 (10 Suppl): 2807S–2811S, discussion 2818S–2819S. doi:10.1093/jn/134.10.2807S. PMID 15465790.
13. Rajapakse NW, De Miguel C, Das S, Mattson DL (tháng 12 năm 2008). “Exogenous L-arginine ameliorates angiotensin II-induced hypertension and renal damage in rats”. (primary). Hypertension. 52 (6): 1084–90. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114298. PMC 2680209. PMID 18981330.
14. Dong JY, Qin LQ, Zhang Z, Zhao Y, Wang J, Arigoni F, Zhang W (tháng 12 năm 2011). “Effect of oral L-arginine supplementation on blood pressure: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials”. review. American Heart Journal. 162 (6): 959–965. doi:10.1016/j.ahj.2011.09.012. PMID 22137067.