Pentaerythrit

Strukturformel
Struktur von Pentaerythrit
Allgemeines
Name Pentaerythrit
Andere Namen
  • Pentaerythritol
  • 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propandiol
  • PENTAERYTHRITOL (INCI)[1]
Summenformel C5H12O4
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-77-5
EG-Nummer 204-104-9
ECHA-InfoCard 100.003.732
PubChem 8285
ChemSpider 7984
DrugBank DB13526
Wikidata Q421828
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,396 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

258 °C[3]

Siedepunkt

276 °C (30 hPa)[3]

Dampfdruck

2,53·10−8 Torr (25 °C)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

19500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoffatome hin; Erythrit auf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.

Gewinnung und Darstellung

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Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden. Pentaerythrit wurde 1882 von Bernhard Tollens entdeckt, als er eine wässrige Lösung von Formaldehyd und Acetaldehyd mit Bariumhydroxid versetzte.

Synthese von Pentaerythrit
Synthese von Pentaerythrit

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Ethanol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.[2]

Chemische Eigenschaften

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Die vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).

Verwendung

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Pentaerythrit wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).

Literatur

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  • Beyer / Walter: Organische Chemie, 25. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 3-7776-1673-7.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PENTAERYTHRITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Pentaerythritol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Pentaerythrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu Pentaerythritol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. Januar 2016.