Propinyllithium

Strukturformel
Strukturformel von Propinyllithium
Allgemeines
Name Propinyllithium
Andere Namen
  • 1-Propinyllithium
  • Prop-1-in-1-yllithium
Summenformel C3H3Li
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4529-04-8
ECHA-InfoCard 100.022.604
PubChem 78287
Wikidata Q17190955
Eigenschaften
Molare Masse 46,00 g·mol−1
Löslichkeit
  • löslich in Ammoniak[1]
  • teilweise löslich in THF und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propinyllithium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organolithiumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Propinyllithium wird in situ unter Stickstoff durch Umsetzung von Propin (kondensiert in kaltem Tetrahydrofuran) mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei −78 °C oder Lithiumamid in Ether/Flüssigammoniak unter −50 °C oder durch Umsetzung von 1,2-Dibrompropan mit 3 Äquivalenten Lithiumdiisopropylamid (Doppelelimination von Bromwasserstoff und Deprotonierung) bei −60 °C bis 0 °C in Tetrahydrofuran hergestellt.[1][3]

Einige Synthesen starten direkt mit 1-Brompropen.[4][5]

Verwendung

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Propinyllithium wird bei organischen Synthesen als nukleophile Quelle der Propinyl-Einheit für viele Elektrophile verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d N. Greeves: Propynyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rp277
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Gordon W. Gribble, H. Howard Joyner, Frank L. Switzer: Convenient Generation of 1-Propynyllithium. One-Pot Synthesis of Acetylenic Carbinols from 1,2-Dibromopropane and Aldehydes and Ketones. In: Synthetic Communications. 22, 1992, S. 2997, doi:10.1080/00397919208021126.
  4. ↑ Jean Suffert, Dominique Toussaint: GENERATION OF 1-PROPYNYLLITHIUM FROM (Z/E)-1-BROMO-1-PROPENE: 6-PHENYLHEX-2-YN-5-EN-4-OL. In: Organic Syntheses. 76, 1999, S. 214, doi:10.15227/orgsyn.076.0214.
  5. ↑ Jean Suffert, Dominique Toussaint: An Easy and Useful Preparation of Propynyllithium from (Z/E)-1-Bromopropene. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 3550, doi:10.1021/jo00116a051.