Propyphenazon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Propyphenazon
Andere Namen
  • 4-Isopropyl-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on
  • 1,5-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on
  • Isopropyl-Antipyrin[1]
Summenformel C14H18N2O
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-92-5
EG-Nummer 207-539-2
ECHA-InfoCard 100.006.855
PubChem 3778
ChemSpider 3646
DrugBank DB13524
Wikidata Q425111
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BB04

Eigenschaften
Molare Masse 230,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–106 °C[2]

pKS-Wert

2,45[3]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 %[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

860 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Saridon Tabletten, Blechdosen von Hoffmann-La Roche für den deutschen Markt, um 1950–60

Propyphenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird als nichtsteroidales Antiphlogistikum, Antipyretikum und Analgetikum eingesetzt. Es wurde 1933 durch Hoffmann-La Roche als Saridon® (in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein; in Deutschland nicht mehr erhältlich) auf den Markt gebracht.[1]

Pharmakologie

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Propyphenazon hemmt die Produktion von Prostaglandinen und verringert damit die Schmerz- und Entzündungsreaktionen. Es dämpft die Schmerzverarbeitung und Schmerzempfindung im Gehirn. Die fiebersenkende Wirkung kommt durch eine Beeinflussung des Temperaturregelzentrums im Gehirn zustande. Es ist nur schwach entzündungshemmend und besitzt eine leichte krampflösende Wirkung, die sich bei Kopfschmerzen günstig auswirken kann.

Anwendung

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  • Fieber
  • Leichte bis mittlere Schmerzen
  • Zahnschmerzen

Bekannte Nebenwirkungen

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  • Allergische Reaktion (Überempfindlichkeitsreaktionen, z. B. Hautreaktionen (Rötung, Juckreiz), Atemnot, Herzklopfen (selten))
  • Magen-Darm-Beschwerden
  • Entzündliche Veränderungen des Nierengewebes (interstitielle Nephritis)
  • Blutbildveränderungen (selten)
  • Hautreaktion mit schmerzhafter Blasenbildung (Stevens-Johnson-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)
  • Blasenbildung unter der Haut mit Zerstörung von Hautschichten (Lyell-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)

Es liegen keine Hinweise auf Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten vor.

Gegenanzeigen

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Ruedi Ursprung: Synthesen in der Pyrazolonreihe, Dissertation ETH Zürich, 1948.
  2. ↑ a b c d Eintrag PROPYPHENAZONE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. Februar 2009.
  3. ↑ Eintrag zu Propyphenazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2019.
  4. ↑ a b Datenblatt 4-Isopropylantipyrine, analytical reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).

Handelsnamen

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Monopräparate

keine mehr (D)

Kombinationspräparate

„Kremser“ Ohrtropfen (A), Adolorin (A), Alpon (A), Amicophen B6 (A), Avamigran (A), B6 Schmerztabletten (A), Dologran (A), Gewadal (A), Melabon (A), Migradon (A), Montamed (A), Vervan (A), Rapidol (A), Saridon (A), Spasmoplus (A), Tonopan (A), Vivimed (A), Schmerzstillende Kapseln/ Pulver, Sanalgin (NL), Caffetin (HR)