Ribavirin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ribavirin
Andere Namen

1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)

Summenformel C8H12N4O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36791-04-5
EG-Nummer (Listennummer) 636-825-3
ECHA-InfoCard 100.164.587
PubChem 37542
ChemSpider 34439
DrugBank DB00811
Wikidata Q421862
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AB04

Wirkstoffklasse

Virostatika

Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 174–176 °C (1. morphologische Form)[1]
  • 166–168 °C (2. morphologische Form)[1]
  • 180–182 °C (3. morphologische Form)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341​‐​360FD
P: 201​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ribavirin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika. Es ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise das Hepatitis-C-Virus, das Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren, Hantaviren und Adenoviren.

Wirkungsmechanismus

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Ribavirin hemmt das virale Enzym zur Vermehrung des Erbmaterials, die Polymerase. Dadurch wird sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbunden. Ribavirin wirkt nicht gegen Retroviren.

Chemisch ist Ribavirin ein Analogon des Nukleosids Inosin und wird innerhalb der Zelle 5'-phosphoryliert. In der Form des Monophosphats hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein von DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, wobei die Wirkungsweise nicht vollständig bekannt ist.

Analytik

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Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Ribavirin in verschiedenen Untersuchungsmatrices gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[3][4][5]

Anwendung

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Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol wurde Ribavirin bei schweren Infektionen des Respiratory-Syncytial-Virus (RSV) bei Kindern und Kleinkindern eingesetzt. Nach Angaben des Robert Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Placebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt in Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert Koch-Institut nicht mehr empfohlen.[6]

Ferner wird Ribavirin gegen Hepatitis E, Lassafieber, Krim-Kongo-Fieber oder Hantaviren im Anfangsstadium eingesetzt.[7][8]

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir).

Handelsnamen

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Monopräparate
Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1413.
  2. ↑ a b Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2022 (PDF).
  3. ↑ X. Shi, D. Zhu, J. Lou, B. Zhu, AR. Hu, D. Gan: Evaluation of a rapid method for the simultaneous quantification of ribavirin, sofosbuvir and its metabolite in rat plasma by UPLC-MS/MS. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2015 Oct 1, 1002, S. 353–357; PMID 26363369
  4. ↑ W. Zhu, J. Yang, P. Yuan, Z. Sun, C. Wang, W. Sun, S. Zhang: Rapid determination of total residues of ribavirin and its metabolites in chicken and chicken products by ultra-performance hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 2013 Oct,31(10), S. 934–938 (chinesisch); PMID 24432634
  5. ↑ LC. Jimmerson, JH. Zheng, LR. Bushman, CE. MacBrayne, PL. Anderson, JJ. Kiser: Development and validation of a dried blood spot assay for the quantification of ribavirin using liquid chromatography coupled to mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2014 Jan 1, 944, S. 18–24; PMID 24291608
  6. ↑ Respiratorische Synzytial-Viren (RSV). RKI-Ratgeber für Ärzte, Robert Koch-Institut; abgerufen am 23. Januar 2012.
  7. ↑ Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert Koch-Instituts; abgerufen am 14. Oktober 2009.
  8. ↑ Hepatitis E. In: RKI-Ratgeber. Robert Koch-Institut, abgerufen am 22. September 2021.