Richard Robert Ruccolo besuchte in Marlton, New Jersey die Cherokee High School in Evesham Township.
Ruccolo entdeckte seine Liebe zum Schauspiel bei einem Schulauftritt an seiner High School. Nach seiner Schulzeit zog er nach Los Angeles, um dort einen Job als Schauspieler zu finden.
Ruccolos Karriere begann mit Gastrollen bei Beverly Hills, 90210 und Akte X – Die unheimlichen Fälle des FBI. International war er zunächst in Werberollen für Wendy’s, Skittles und 7 Up zu sehen. Erst 1998 wurde Ruccolo bekannter durch eine der Hauptrollen in der Sitcom Ein Trio zum Anbeißen. Nachdem diese 2001 abgesetzt wurde, war er in Produktionen wie All Over the Guy, Die Hochzeit meiner Traumfrau, Missing in the USA, und Anacardium zu sehen. 2005 trat er in drei Folgen der Fernsehserie Joey als Glen auf. Von 2008 bis 2009 spielte er in der Comedyserie Rita Rocks die Rolle des Jay Clemens.