Tert-Butylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylnitrit
Andere Namen	1,1-Dimethylethylnitrit t-Butylnitrit
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-80-7 EG-Nummer 208-757-0 ECHA-InfoCard 100.007.962 PubChem 10906 ChemSpider 10444 Wikidata Q27259029
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,864 g·cm^−3 (20 °C)[2] 0,867 g·cm^−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	61–63 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] sehr gut löslich in Chloroform, Diethylether und Ethanol[2] praktisch unlöslich in Glycerin[2]
Brechungsindex	1,368 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​301+312​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten	308 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrite.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylnitrit kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit salpetriger Säure oder anderen Nitrosierungsmitteln wie Nitrosylchlorid in Pyridin und Nitrosoniumsalzen in guter bis ausgezeichneter Ausbeute hergestellt werden. Im Labor werden normalerweise Natriumnitrit und Schwefelsäure anstelle von salpetriger Säure verwendet.^[3]

Eigenschaften

tert-Butylnitrit ist eine leicht entzündbare, lichtempfindliche gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie neigt zur spontanen Polymerisation und zersetzt sich ab 75 °C. Die Zersetzung kann bei höherer Temperatur explosiv erfolgen.^[1]

Die Verbindung reagiert mit sekundären Carbonsäureamiden unter Bildung von N-Nitrosoamiden.^[4]

${\displaystyle {\ce {RC(O)N(H)R + (CH3)3CONO -> RC(O)N(NO)R + (CH3)3COH}}}$

Verwendung

tert-Butylnitrit ist ein organischer Baustein, der bei verschiedenen organischen Umwandlungen wie Oxidation, Diazotierung, Nitrosierung, N-Synthetisierung, Oxidierung und anderen Reaktionen verwendet wird. Es kann als Reaktant für die Synthese von Aryldiazoniumsalzen durch Diazotierung verwendet werden.^[2] Seine Reaktivität ist vergleichbar oder komplementär zu anderen häufig verwendeten Reagenzien wie Natriumnitrit, Isopentylnitrit und Butylnitrit bei diesen Synthesen.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von tert-Butylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −10 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu tert-Butylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt tert-Butylnitrit technical, >90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
3. Yang Liu: tert-Butyl Nitrite. In: Synlett. Band 2011, Nr. 08, 2011, S. 1184–1185, doi:10.1055/s-0030-1259948. 
4. Subhash L. Yedage, Bhalchandra M. Bhanage: tert-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of N-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 82, Nr. 11, 2017, S. 5769–5781, doi:10.1021/acs.joc.7b00570. 
5. Davide Audisio, Frédéric Taran: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2016, ISBN 978-0-470-84289-8, tert-Butyl Nitrite, S. 1–2, doi:10.1002/047084289x.rn01922.