Joel komponierte und textete den Song; produziert wurde die Aufnahme von Mick Jones. Die Single erschien im April 1990 bei Columbia Records mit dem Stück And So It Goes auf der B-Seite. Das zugehörige Musikvideo entstand unter der Regie von Andy Morahan.
Der Liedtext zu The Downeaster ‘Alexa’ ist in englischer Sprache verfasst. Das Tempo beträgt 90 Schläge pro Minute.[1] Die Tonart ist a-Moll.[2] Der Name des Bootes, ‘Alexa’, wurde nach Joels erstgeborene Tochter Alexa Ray gewählt.[3]
Das lyrische Ich des Liedes ist ein verarmter Fischer vor Long Island, dem es wie vielen seiner Berufskollegen immer schwerer fällt, über die Runden zu kommen und sein Schiff zu behalten, ein Bootstyp, der als Down Easter bekannt ist. Der Fischer besingt die Erschöpfung der Fischbestände („I know there's fish out there, but where God only knows.“) und die Umweltvorschriften („Since they told me I can't sell no stripers.“), die es für Männer wie ihn schwer macht zu überleben, vor allem seit der Umwandlung seiner Heimatinsel in eine teure Sommerkolonie für die Wohlhabenden („There ain't no Island left for Islanders like me“). Der Liedtext nimmt Bezug auf ein Gebiet vor der Südküste Neuenglands in den Vereinigten Staaten mit Orten wie Block Island Sound (einer Meerenge im Atlantik), Martha’s Vineyard, Nantucket, Montauk und Gardiners Bay.