Umifenovir

Strukturformel
Strukturformel von Umifenovir
Allgemeines
Freiname Umifenovir
Andere Namen
  • 6-Brom-4-(dimethylaminomethyl)-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indol-3-carbonsäureethylester
  • Ethyl{6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-carboxylat}
Summenformel C22H25BrN2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131707-25-0
EG-Nummer (Listennummer) 814-571-6
ECHA-InfoCard 100.247.800
PubChem 131411
ChemSpider 116151
DrugBank DB13609
Wikidata Q27271599
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AX13

Wirkstoffklasse

Virustatikum

Wirkmechanismus

Fusionsinhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 477,41 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Umifenovir ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Virostatika. In Russland ist das Mittel unter dem Markennamen Arbidol zur oralen Behandlung verschiedener Virusinfektionen, darunter der Influenza A und B, zugelassen,[2] auch in China sollen Zulassungen bestehen.[3][4]

Pharmazeutisch verwendete Salze sind das Umifenovirhydrochlorid[5] bzw. Umifenovirhydrochlorid-Monohydrat.[6]

Wirkungsmechanismus

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Umifenovir gehört zu den Fusionsinhibitoren, das heißt, es interagiert mit dem Hämagglutinin des Virus und verhindert die Fusion der Lipidmembran des Virus (Virushülle) mit der Zellmembran der Wirtszelle. Dies verhindert den Eintritt von Viren in die Wirtszelle.[7]

In der Gebrauchsinformation von Arbidol werden eine in-vitro-Hemmung insbesondere des Influenza-A- und -B-Virus, einschließlich der hoch pathogenen Subtypen A-H1N1-pdm09 und A-H5N1, sowie anderer Erreger von akuten respiratorische Virusinfektionen (Acute Respiratory Viral Infections, ARVI), die mit einem schweren akuten respiratorischen Syndrom (SARS) assoziiert sind (etwa Coronaviren); ferner Rhinoviren, Adenoviren, Pneumoviren und Parainfluenza-Virus (Paramyxoviren) angegeben.[8]

Umifenovir soll nicht nur eine spezifische antivirale Wirkung gegen Influenza-A- und Influenza-B-Viren, sondern auch modulatorische Wirkungen auf das Immunsystem besitzen.[9]

Therapeutische und experimentelle Anwendung

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In Russland ist Umifenovir als Arbidol zugelassen zur Vorbeugung vor und Behandlung von Influenza A und B, anderen akuten Virusinfektionen der Atemwege, zur Therapie akuter Darminfektionen der Rotavirus-Ätiologie, sowie zur unspezifischen Prophylaxe und Behandlung des schweren akuten respiratorischen Syndroms (SARS).[8]

2020 wird Umifenovir für die Therapie von COVID-19 erprobt. In einer in Wuhan durchgeführten Studie an moderat erkrankten Patienten hatten sich knapp 56 Prozent nach sieben Tagen erholt. Bei einer Vergleichsgruppe, der Favipiravir gegeben wurde, lag die Quote bei 71 Prozent. In einer kleineren Gruppe von zu Beginn der Therapie schwerkranken Patienten zeigte sich kein deutlicher Unterschied.[10] Die Ergebnisse dieser Studie werden jedoch bezweifelt.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Registrierungsdossier zu ethyl 6-bromo-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.
  2. ↑ Vidal, abgerufen am 30. März 2020 (russisch).
  3. ↑ 重大突破！阿比朵尔和达芦那韦可抑制新冠病毒, cj.sina.com, 5. Februar 2020 (chinesisch).
  4. ↑ Китай официально признал «Арбидол» лекарством против коронавируса, «The Bell», 19. Februar 2020 (russisch).
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Umifenovirhydrochlorid: CAS-Nr.: 131707-23-8, EG-Nr.: 680-680-9, ECHA-InfoCard: 100.205.811, PubChem: 9958103, ChemSpider: 8133712, Wikidata: Q4475505. UNII: 8CXV4OU367
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Umifenovirhydrochlorid-Monohydrat: CAS-Nr.: 868364-57-2, PubChem: 131410, ChemSpider: 116150, Wikidata: Q27294496. UNII: YFE0A1FOSX
  7. ↑ Y. S. Boriskin et al.: Arbidol: a broad-spectrum antiviral that inhibits acute and chronic HCV infection. Virology Journal, Band 56 (2006) doi:10.1186/1743-422X-3-56PMC 1559594 (freier Volltext)
  8. ↑ a b Vidal: Gebrauchsinformation Arbidol Suspension zur oralen Verabreichung, abgerufen am 30. März 2020.
  9. ↑ R. G. Glushkov et al.: Mekhanizmy immunomoduliruiushchego deĭstviia arbidola [Mechanisms of arbidole's immunomodulating action]. Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk, Band 3 (1999), S. 36–40. PMID 10222830.
  10. ↑ Kazuhiro Nogi: Was kann das Grippemittel Avigan, das die Bundesregierung kauft? In: spiegel.de. 2. April 2020, abgerufen am 2. April 2020.
  11. ↑ Anja Martini, Christian Drosten: Coronavirus-Update. (PDF) Folge 22. In: ndr.de. Norddeutscher Rundfunk, 26. März 2020, S. 6 f., abgerufen am 27. März 2020.